(1R,3S,6S)-6-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 69350-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,6S)-6-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 69350-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: GQXXVMFCMNEXLZ-TVBSHJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S)-6-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以363 mg的产率得到[1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  合成von（6 R，all- E）-Neoxanthin und verwandten Allen-Carotinoiden

  摘要：

  （6 R，all- E）-新黄嘌呤及相关烯丙基类胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750314
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,3S,6S)-6-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素氧化代谢物、(-)-Loliolide、(-)-黄素及其立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1248

文献信息

• Synthese von (6R, all-E)-Neoxanthin und verwandten Allen-Carotinoiden
  作者：Andreas Baumeler、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19920750314

  日期：1992.5.6

  Synthesis of (6R, all-E)-Neoxanthin and Related Allenic Carotenoids

  （6 R，all- E）-新黄嘌呤及相关烯丙基类胡萝卜素的合成
• (6R,9?Z)-Neoxanthin: Synthese, Schmelzverhalten, Spektren und Konformationsberechnungen
  作者：Andreas Baumeler、Oliver Zerbe、Roland Kunz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19940770405

  日期：1994.6.29

  (6R,9′Z)-Neoxanthin: Synthesis, Physical Properties, Spectra, and Calculations of Its Conformation in Solution

  （6 - [R，9' Ž）-Neoxanthin的合成，物理性质，光谱，以及在溶液中其构象的计算
• Convenient synthesis of optically active abscisic acid and xanthoxin
  作者：Kunikazu Sakai、Kyoko Takahashi、Tomoko Nukano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80491-9

  日期：1992.1

  The Reformatsky reaction of 3-(bromomethyl)crotonate with an optically active epoxycyclohexane aldehyde derivative (3), followed by dehydration, gave the chiral dienoic acid (6)stereospecifically. The product was derived to optically active abscisic acid (1) and xanthoxin (2) successfully.

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。
• Stereocontrolled Syntheses of Carotenoid Oxidative Metabolites, (−)-Loliolide, (−)-Xanthoxin, and Their Stereoisomers
  作者：Masako Kuba、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2002.1248

  日期：2002.12

  We achieved the stereocontrolled syntheses of (−)-loliolide, (−)-xanthoxin, and their stereoisomers from (+)- or (−)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene through the corresponding syn and anti-epoxides, respectively, which were obtained by utilizing the highly diastereoselective Sharpless asymmetric epoxidation or mCPBA oxidation.

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。