儿茶酚 | 52936-64-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 儿茶酚
• 中文别名: (3b,4a,16a)-3,16,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸；(3B,4A,16A)-3,16,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸； (3b,4a,16a)-3,16,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸
• 英文名称: 3β,16α,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3-epioleanolic acid；caulophyllogenin；3β.16α.23-trihydroxy-oleanen-(12)-oic acid-(28)；3β.16α.23-Trihydroxy-oleanen-(12)-saeure-(28)；(3β,4α,16α)-3,16,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-5,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 52936-64-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: FABOBEOYNMHSHB-UAWZMHPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  621.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

简介

儿茶酚别名邻苯二酚、焦耳茶酚，是羟基取代苯的两个邻位氢后形成的化合物。作为精细化学品的基本原料，儿茶酚主要用于制造照相显影剂、阻聚剂、电镀添加剂、染发剂、皮肤防腐杀菌剂，并在医药和农药等领域有广泛应用。

主要用途

儿茶酚是一种年产约为4万吨的重要商业化学品，广泛应用于橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂以及照相显影剂等。它也是合成杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的农药中间体。

生物活性

Caulophyllogenin 是一种从 M. polimorpha 中提取的三萜皂苷，是 PPARγ 的部分激动剂，EC50 值为 12.6 μM。该化合物可用于研究 2 型糖尿病、肥胖症、代谢综合征和炎症。

靶点

PPARγ	12.6 μM (EC50)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 儿茶酚 在 丙酮 作用下， 生成 methyl 3β,16α,23-trihydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  247.皂甙元。第六部分 奎拉酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001130
• 作为产物：
  描述：

  皂树皮提取物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Quillaja saponaria Mol的奎拉酸的局部抗炎活性。和一些衍生品。

  摘要：

  目的奎尼酸是智利本土树Quillaja saponaria Mol中经过广泛研究的皂苷的主要糖苷配基。奎拉加皂苷的工业可得性和该三萜的广泛官能化为结构修饰提供了独特的机会，并且就一种或另一种仲醇基团，醛和羧酸官能团的选择性而言，提出了挑战。该皂苷元的抗炎活性先前尚未进行研究，并且从未用于获得潜在的抗炎衍生物。方法制备了一系列奎尼酸衍生物，并进行了局部测定，以抑制花生四烯酸或佛波酯引起的炎症。主要发现在两种模型中，奎拉酸均显示出较强的局部抗炎活性。它的大多数衍生物效力较弱，但是pot 8在TPA分析中显示出与奎尼酸相似的效力。结论进行的结构修饰和生物学结果表明，在这些模型中，醛和羧基与抗炎活性有关。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2011.01263.x

文献信息

• Triterpene Glycosides from the Underground Parts of <i>Caulophyllum thalictroides</i>
  作者：Yukiko Matsuo、Kazuki Watanabe、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1021/np900164b

  日期：2009.6.26

  A total of 22 triterpene glycosides, including 10 new compounds (1−10), were isolated from the underground parts of Caulophyllum thalictroides. The structures of the new glycosides were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses, including two-dimensional (2D) NMR data, and of hydrolytic cleavage followed by chromatographic or spectroscopic analyses. All 22 compounds were evaluated

  共有22个三萜糖苷，包括10种新化合物（1 - 10），从地下部分分离红毛七属蕨。新糖苷的结构是在广泛的光谱分析（包括二维（2D）NMR数据）的基础上确定的，然后进行了水解裂解，然后进行了色谱或光谱分析。评价所有22种化合物对HL-60人白血病细胞的细胞毒性。基于齐墩果酸（三萜monodesmosides 1和11 - 16）显示出细胞毒性活性对HL-60细胞IC 50值其范围从3.4至15.9微克/毫升。
• Triterpene Glucosides from the Leaves of<i>Aralia elata</i>and Their Cytotoxic Activities
  作者：Hai-Xue Kuang、Zhi-Bin Wang、Qiu-Hong Wang、Bing-You Yang、Hong-Bin Xiao、Yoshihito Okada、Tohru Okuyama

  DOI：10.1002/cbdv.201200087

  日期：2013.4

  Three new triterpene glucosides, named congmuyenosides C-E (1-3, resp.), along with four known ones, were isolated from an EtOH extract of Aralia elata (Miq.) Seem. leaves. The structures of the new compounds were identified as 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl}caulophyllogenin (1), 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-

  从Aralia elata（Miq。）Seem的EtOH提取物中分离出三种新的三萜糖苷，称为congmuyenosides CE（分别为1-3）和四种已知的。树叶。新化合物的结构鉴定为3-O- β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2） ]-β-D-吡喃葡萄糖基}花椰菜素（1），3-O- β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基-（ 1→2）]-β-D-吡喃葡糖基}角姜黄素28-O-β-D-吡喃葡糖基酯（2），3-O- β-D-吡喃葡糖基-（1→3）-β-D-吡喃葡糖基-根据包括MS在内的光谱分析，（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖基}棘孢酸28-O-β-D-吡喃葡糖基酯（3） ，（1）H-NMR，（13）C-NMR，DEPT，HSQC，HM
• [EN] MINIMAL SAPONIN ANALOGUES, SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE À STRUCTURE MINIMALE, SYNTHÈSE ET UTILISATION
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015184451A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Truncated triterpene saponin analogues containing a trisaccharide or tetrasaccharide ester are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising truncated saponin analogues and synthetic methods of producing the truncated saponin analogues. Another aspect of the present application relates to a method for immunizing a subject, comprising administering to the subject the pharmaceutical composition comprising a minimal saponin analogue and an antigen.

  披露了含有三糖或四糖酯的截短三萜皂苷类似物。还披露了包含截短皂苷类似物的药物组合物以及生产截短皂苷类似物的合成方法。本申请的另一个方面涉及一种免疫主体的方法，包括向主体施用包含最小皂苷类似物和抗原的药物组合物。
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。
• Minimal saponin analogues, synthesis and use thereof
  申请人：MEMORIAL SLOAN-KETTERING CANCER CENTER

  公开号：US10626137B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Truncated triterpene saponin analogues containing a trisaccharide or tetrasaccharide ester are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising truncated saponin analogues and synthetic methods of producing the truncated saponin analogues. Another aspect of the present application relates to a method for immunizing a subject, comprising administering to the subject the pharmaceutical composition comprising a minimal saponin analogue and an antigen.

  本研究公开了含有三糖或四糖酯的截短三萜皂苷类似物。还公开了包含截短三萜皂苷类似物的药物组合物和生产截短三萜皂苷类似物的合成方法。本申请的另一个方面涉及一种免疫受试者的方法，包括给受试者施用包含最小皂苷类似物和抗原的药物组合物。