儿茶素醌 | 122440-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 儿茶素醌
• 英文名称: 4-(3,4-dihydro-3α,5,7-trihydroxy-2H-1-benzopyran-2α-yl)-1,2-benzoquinone
• 英文别名: catechin quinone；4-[(2R,3S)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 122440-41-9；40479-76-3；86631-32-5；108013-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: YQFRZMIUKROQPN-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  儿茶素醌 、 (-)-表没食子儿茶素 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以38.4 mg的产率得到neotheaflavin
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Biomimetic Synthesis of Black Tea Pigment Theaflavins

  摘要：

  茶黄素是一种带有苯并噻吩色团的红橙色黑茶色素，已报道其多种生物活性。茶黄素是由儿茶素型和儿茶酚型儿茶素通过双环[3.2.1]辛烷型中间体之间的氧化偶联产生的。在这项研究中，开发了一种利用DPPH自由基作为氧化剂的非酶仿生合成茶黄素的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588529
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 儿茶素醌
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Biomimetic Synthesis of Black Tea Pigment Theaflavins

  摘要：

  茶黄素是一种带有苯并噻吩色团的红橙色黑茶色素，已报道其多种生物活性。茶黄素是由儿茶素型和儿茶酚型儿茶素通过双环[3.2.1]辛烷型中间体之间的氧化偶联产生的。在这项研究中，开发了一种利用DPPH自由基作为氧化剂的非酶仿生合成茶黄素的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588529

文献信息

• Reactivity of dpph^• in the oxidation of catechol and catechin
  作者：Wei-Lin Chen、Wei-Shuen Li、Ping-Jou Fu、Andrew Yeh

  DOI：10.1002/kin.20542

  日期：2011.3

  and T = 25°C. The rate constants of oxidation in aqueous solvent, k, were obtained from the extrapolation of the linear plots of the specific rate constants k vs. % H2O plots at each pH value. A linear relationship between k and 1/[H+] was observed for both flavonoids with k = k1Ka1/[H+], where Ka1 was the first acid dissociation constant on the catechol ring and k1 is the rate constant of the oxidation

  在pH 5.5-7.5，μ= 0.10 M [（n -Bu）4 N]的各种比例的CH 3 OH / H 2 O混合溶剂中，已进行了dpph •自由基还原邻苯二酚和儿茶素的动力学研究。ClO 4，T＝ 25℃。在水性溶剂中，氧化速率常数ķ，从该特定速率常数的线性曲线的外推得到ķ与％H 2 ö地块在每一pH值。对于k = k 1 K的两种类黄酮，在k和1 / [H + ]之间观察到线性关系。A1 / [H + ]，其中ķ A1是儿茶酚环上的第一酸解离常数和ķ 1是mononegative物种HX的氧化速率常数- 。从曲线的斜率获得的k 1的值是邻苯二酚和儿茶素的（8.2±0.2）×10 5和（6.1±0.1）×10 5 M -1 s -1。根据Marcus理论对外层电子转移反应的反应分析得出的值为3.7×10 3 M -1 s -1dpph • / dpphH对的自交换速率常数。©2011 Wiley
• Lignocellulosic biomass-derived, graphene sheet-like porous activated carbon for electrochemical supercapacitor and catechin sensing
  作者：Vediyappan Veeramani、Mani Sivakumar、Shen-Ming Chen、Rajesh Madhu、Hatem R. Alamri、Zeid A. Alothman、Md. Shahriar A. Hossain、Ching-Kuo Chen、Yusuke Yamauchi、Nobuyoshi Miyamoto、Kevin C.-W. Wu

  DOI：10.1039/c7ra07810b

  日期：——

  We synthesize graphene sheet-like porous activated carbon (GPAC) with a high specific surface area by using Bougainvillea spectabilis as a precursor with the assistance of a facile and reliable chemical activation method.

  我们使用易于操作和可靠的化学活化方法，以布根维利亚花作为前驱体，合成了具有高比表面积的石墨烯片状多孔活性炭（GPAC）。
• Kinetic Study of Flavonoid Reactions with Stable Radicals
  作者：Vjera Butković、Leo Klasinc、Wolf Bors

  DOI：10.1021/jf049880h

  日期：2004.5.1

  The antiradical activities of some flavonols (kaempferol, quercetin, robinetin, quercetagetin, and myricetin), flavones (apigenin, baicalein, and luteolin), flavanones (naringenin and dihydroquercetin), and flavanols [(+)-catechin and (-)-epicatechin] were determined by measuring the reaction kinetics with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and alpha,gamma-bisdiphenylene-beta-phenylallyl (BDPA) radicals. The reactions, which follow the mixed second-order rate law, were investigated under pseudo-first-order conditions by use of a large excess of flavonoids, and their stoichiometry was determined by spectrophotometric titration. The results confirm stoichiometric factors of 1, 2, and 3 for flavonoids with one, two, and three hydroxyl groups in the B-ring, respectively, excluding kaempferol, which, despite a single OH group in the B-ring, has a factor of 2, which is explained by the 3-OH group supporting the reaction with free radicals. Structure- activity considerations indicate for the present series of flavonoids the importance of multiple OH substitutions and conjugation. The logarithms of reaction rate constants with the OH, DPPH, and BDPA radicals correlate well with the reduction potential of the flavonoids.
• Roles of o-quinones and their polymers in the enzymic browning of apples
  作者：Marie-Aude Rouet-Mayer、Justin Ralambosoa、Jean Philippon

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85092-t

  日期：1990.1
• Dangles, Olivier; Fargeix, Guillaume; Dufour, Claire, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 8, p. 1653 - 1663
  作者：Dangles, Olivier、Fargeix, Guillaume、Dufour, Claire

  DOI：——

  日期：——