儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙 | 2400-71-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙
• 中文别名: 儿茶酚-O-BETA-D-吡喃葡萄糖甙
• 英文名称: pyrocatechol 1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Pyrocatechol monoglucoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2400-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: NMZWIAATAZXMRV-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-140 °C
• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮苯磺酸 、 儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3'-β-D-glucopyranosyloxy-4'-hydroxy-azobenzene-4-sulfonic acid ; sodium
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 275,277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  环糊精二氰醇催化水解有毒天然糖苷

  摘要：

  使用不同的 UV、氧化还原或 HPAEC 检测方法研究了由修饰的 α-和 β-环糊精二氰醇催化的有毒 7-羟基香豆素糖苷和其他芳基和烷基糖苷的水解。催化反应均遵循 Michaelis-Menten 动力学，羟基香豆素糖苷底物 4-MUGP 的速率增加高达 7569 (kcat/kuncat)，令人印象深刻。发现天然糖苷根皮苷和脱脂蛋白具有高达 1259 的良好和中等催化度 (kcat/kuncat)。通过使用新开发的儿茶酚检测 UV 分析，还发现有毒羟基香豆素七叶苷的催化程度较弱。一种新型合成的二氨基甲基 β-环糊精对对硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷水解具有弱催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700954

文献信息

• Hydrolysis of Toxic Natural Glucosides Catalyzed by Cyclodextrin Dicyanohydrins
  作者：Jeannette Bjerre、Erik Holm Nielsen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.200700954

  日期：2008.2

  and moderate degrees of catalysis (kcat/kuncat) of up to 1259 were found for the natural glucosides phloridzin and skimmin. By using a newly developed catechol detection UV-assay, a weak degree of catalysis was also found for the toxic hydroxycoumarin esculin. A novel synthesized diaminomethyl β-cyclodextrin showed a weak catalysis of p-nitrophenyl β-D-glucopyranoside hydrolysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  使用不同的 UV、氧化还原或 HPAEC 检测方法研究了由修饰的 α-和 β-环糊精二氰醇催化的有毒 7-羟基香豆素糖苷和其他芳基和烷基糖苷的水解。催化反应均遵循 Michaelis-Menten 动力学，羟基香豆素糖苷底物 4-MUGP 的速率增加高达 7569 (kcat/kuncat)，令人印象深刻。发现天然糖苷根皮苷和脱脂蛋白具有高达 1259 的良好和中等催化度 (kcat/kuncat)。通过使用新开发的儿茶酚检测 UV 分析，还发现有毒羟基香豆素七叶苷的催化程度较弱。一种新型合成的二氨基甲基 β-环糊精对对硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷水解具有弱催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• DIRECT CONDENSATION OF POLYHYDRIC PHENOLS WITH GLUCOSE
  作者：Jun-ichi Onodera、Mltsuru Takano、Yuji Kishi、Noriko Yokoyama、Ryosuke Ishida

  DOI：10.1246/cl.1983.1487

  日期：1983.10.5

  Acid-catalyzed direct condensation reaction of polyhydric phenols with free glucose in DMSO gave O-α-D-glucopyranoside in preference to its β-anomer; however, phloroglucinol and phloroacetophenone gave C-β-D-glucopyranoside instead.

  多羟基酚与游离葡萄糖在 DMSO 中的酸催化直接缩合反应得到 O-α-D-吡喃葡萄糖苷优先于其 β-端基异构体；然而，间苯三酚和间苯二酚产生了 C-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• Devices and methods for eliminating termite colonies
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030017187A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  This invention relates to devices, kits, and methods for eliminating termite colonies. The kits, devices, and methods employ a termiticidal bait matrix containing a) a termiticide selected such that the termiticide causes death to about 50 to about 100% of termites within about 24 to about 84 days after the termites begin to ingest the termiticide or the bait matrix comprising the termiticide, b) a cellulose containing material, and p1 c) water. The termiticidal bait matrix can be used in a bait station installed in the ground. The kits are suitable to be used by consumers in their homes.

  本发明涉及消除白蚁群落的装置、工具包和方法。这些试剂盒、装置和方法采用一种杀白蚁诱饵基质，其中含有 a) 杀白蚁剂，该杀白蚁剂可在白蚁开始摄取该杀白蚁剂或包含该杀白蚁剂的饵料基质后约 24 至约 84 天内导致约 50 至约 100% 的白蚁死亡、 c) 水。 杀白蚁毒饵基质可用于安装在地面上的毒饵站。这些试剂盒适合消费者在家中使用。
• PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515
  作者：PENG, SHI-QI、LI, LI-PU、WU, JIAN-WEL、AN, YI、CHENG, TIE-MING、CAI, MENG-SHEN

  DOI：——

  日期：——