皂树皮提取物 | 631-01-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 皂树皮提取物
• 中文别名: 皂皮酸；皂树皮酸
• 英文名称: quillaic acid
• 英文别名: Quillajasaeure；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 631-01-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: MQUFAARYGOUYEV-UAWZMHPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  294℃
• 比旋光度：
  D20 +56.1° (c = 2.9 in pyridine)
• 沸点：
  502.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0220 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

食品添加剂：乳化剂
皂树皮提取物是从皂树的树皮、树干或枝条中提取。国际食品法典委员会、欧盟委员会、美国食品药品管理局、澳大利亚和新西兰食品标准局、加拿大卫生部等均批准其作为乳化剂用于食品。根据联合国粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会评估结果，该物质的每日允许摄入量不超过1 mg/kg bw（以皂素计）。

工艺必要性：皂树皮提取物是以皂树（Quillajasaponaria Molina）的树皮、树干或枝条为原料，磨碎后使用水溶剂提取法提取出来经净化、精制等工艺生产的食品添加剂。该物质作为乳化剂用于饮料，使饮料稳定均一、不分层、无沉淀。其质量规格按照相关公告内容执行。

皂树皮提取物用量及使用范围

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
皂树皮提取物	食品	食用量香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性
Quillaic acid（皂荚皂苷）是一种天然产物，具有剂量依赖性的镇痛活性。用途：含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  皂树皮提取物 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3β,16α,23-trihydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Quillaja saponaria Mol的奎拉酸的局部抗炎活性。和一些衍生品。

  摘要：

  目的奎尼酸是智利本土树Quillaja saponaria Mol中经过广泛研究的皂苷的主要糖苷配基。奎拉加皂苷的工业可得性和该三萜的广泛官能化为结构修饰提供了独特的机会，并且就一种或另一种仲醇基团，醛和羧酸官能团的选择性而言，提出了挑战。该皂苷元的抗炎活性先前尚未进行研究，并且从未用于获得潜在的抗炎衍生物。方法制备了一系列奎尼酸衍生物，并进行了局部测定，以抑制花生四烯酸或佛波酯引起的炎症。主要发现在两种模型中，奎拉酸均显示出较强的局部抗炎活性。它的大多数衍生物效力较弱，但是pot 8在TPA分析中显示出与奎尼酸相似的效力。结论进行的结构修饰和生物学结果表明，在这些模型中，醛和羧基与抗炎活性有关。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2011.01263.x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 皂树皮提取物
  参考文献：
  名称：

  247.皂甙元。第六部分 奎拉酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001130

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• Oleanane-type triterpenoid saponins from Silene armeria
  作者：Nobuyuki Takahashi、Wei Li、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.07.011

  日期：2016.9

  Twelve triterpenoid saponins, including seven compounds (i.e., armerosides A-G) hitherto unknown, were isolated from whole plants of Silene armeria. Their structures were established based on extensive spectroscopic analyses and chemical methods. From a biosynthetic perspective, C-23 oxidation of the sapogenin appears to be a key factor in the glycosylation pathway.

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。
• [EN] MINIMAL SAPONIN ANALOGUES, SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE À STRUCTURE MINIMALE, SYNTHÈSE ET UTILISATION
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015184451A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Truncated triterpene saponin analogues containing a trisaccharide or tetrasaccharide ester are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising truncated saponin analogues and synthetic methods of producing the truncated saponin analogues. Another aspect of the present application relates to a method for immunizing a subject, comprising administering to the subject the pharmaceutical composition comprising a minimal saponin analogue and an antigen.

  披露了含有三糖或四糖酯的截短三萜皂苷类似物。还披露了包含截短皂苷类似物的药物组合物以及生产截短皂苷类似物的合成方法。本申请的另一个方面涉及一种免疫主体的方法，包括向主体施用包含最小皂苷类似物和抗原的药物组合物。
• Triterpenoid Saponins from Gypsophila altissima L.
  作者：Qing Chen、Jian-Guang Luo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1248/cpb.58.412

  日期：——

  Two new triterpenoid saponins (1, 2) were isolated from the roots of Gypsophila altissima L. (Caryophyllaceae), together with a known compound (3). The structures of new saponins were established as quillaic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranoside (1), and 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl quillaic acid 28-O-(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (2), on the basis of various spectroscopic analyses (including heteronuclear single quantum correlation (HSQC), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC), nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY), total correlation spectroscopy (TOCSY), and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS)) and chemical degradations.

  从Gypsophila altissima L.（石竹科）的根中分离出两种新的三萜皂苷（1, 2），以及一种已知化合物（3）。新皂苷的结构确定为夸利酸3-O-β-D-木糖吡喃糖基-(1→3)-β-D-葡萄糖醛吡喃糖苷（1），以及3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-[β-D-木糖吡喃糖基-(1→3)]-β-D-葡萄糖醛吡喃糖基夸利酸28-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→3)-[β-D-木糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-海藻糖苷（2），基于多种光谱分析（包括异核单量子相关（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、核Overhauser效应光谱（NOESY）、总相关光谱（TOCSY）和高分辨率电喷雾离子化质谱（HR-ESI-MS））以及化学降解的结果。