5,8-dihydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
• 英文别名: (+/-)-taiwaniaquinol D；taiwaniaquinol D；(±)-taiwaniaquinol D；5,8-dihydroxy-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-fluorene-9-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: JILXWJZSXVLMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 5,8-dihydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过关键的路易斯酸催化的Nazarov型环化反应合成（±）-台湾鹅二酚D和（±）-台湾鹅二酚D

  摘要：

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.030

文献信息

• Synthesis of Taiwaniaquinoids via Nazarov Triflation
  作者：Guangxin Liang、Yue Xu、Ian B. Seiple、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja062505g

  日期：2006.8.1

  A unified approach toward the taiwaniaquinoids that has yielded four natural products is described. A new variant of the Nazarov reaction with concomitant formation of an enol triflate serves as one of the key steps, considerably shortening the synthetic scheme and providing a general entry into this class of bioactive natural products.
• Divergent Total Synthesis of Taiwaniaquinones A and F and Taiwaniaquinols B and D
  作者：Jun Deng、Ruofan Li、Yijie Luo、Jian Li、Shupeng Zhou、Yongjian Li、Jingyu Hu、Ang Li

  DOI：10.1021/ol400717h

  日期：2013.4.19

  A divergent approach was developed toward the total synthesis of taiwaniaquinoids. An advanced intermediate 5a with trans NB ring junction was concisely assembled by employing a Bi(OTf)(3)-catalyzed cationic cyclization and a Wolff-type ring contraction as key steps. This common intermediate was readily converted to racemic taiwaniaquinones A and F and taiwaniaquinols B and D, respectively.
• Total syntheses of (±)-taiwaniaquinol D and (±)-taiwaniaquinone D via a key Lewis acid-catalyzed Nazarov type cyclization
  作者：Badrinath N. Kakde、Amarchand Parida、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.030

  日期：2016.7

  Total syntheses of structurally intriguing taiwaniaquinoids viz (±)-taiwaniaquinol D (1e) and (±)-taiwaniaquinone D (1h) have been disclosed via a key Lewis acid catalyzed Nazarov type cyclization of arylvinylcarbinols.

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。