4-(phenylimino)pentan-2-one | 880-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylimino)pentan-2-one
• 英文别名: 4-(phenylimino)-2-pentanone；4-Phenylimino-2-pentanone；4-phenyliminopentan-2-one
• CAS: 880-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JHTINWQRILLZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylimino)pentan-2-one 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-5-(2-phenyliminopropylidene)-1-(4-tolyl)-3-(4-tolylamino)-2,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二阴离子与草酸二亚氨基酰二氯的“环化/二重排”反应合成N-Aryl-5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  二锂化二羰基化合物与草酰二亚胺酰二氯的反应导致 5-亚烷基-3-芳基氨基-2,5-二氢吡咯-2-酮的区域-和(E)/(Z)-非对映选择性形成。产物是通过多米诺“环化/Dimroth 重排”反应形成的。研究了环化的机理和制备范围。在温和条件下通过水解裂解以高产率化学选择性地去除产物的芳氨基。从药理学和合成的角度来看，N-芳基-5-亚烷基-3-羟基-2,5-二氢吡咯-2-酮产品具有相当大的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300727
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到4-(phenylimino)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚胺辅助配体修饰对新型铱配合物发射性质的影响

  摘要：

  一系列新的双（苯并[ h合成了具有修饰的β-酮亚氨基辅助配体的] quinolinato）Ir（III）配合物，并在理论计算的支持下确定了它们的电化学，光物理性质。此外，在结构简单的溶液处理的磷光有机发光二极管（PhOLED）中，所有合成的杂化Ir（III）络合物均作为主体-客体型发射层的掺杂剂进行了检测。正如根据伏安法测量和DFT计算所预期的那样，所有化合物似乎都是绿色发光体。他们的研究表明，β-酮亚氨基配体结构的改变导致前沿轨道的能级略有变化，同时显着影响了包含这些配体的铱磷光体的光致发光和电致发光效率。还发现辅助配体的修饰可以增强在掺杂剂上的电荷俘获，从而提高其效率，特别是在电致发光中。在所研究的铱络合物中，带有1-萘基并结合到辅助配体氮原子上的化合物被证明是最有效的发射体。基于这种掺杂剂制造的PhOLED达到了16000 cd / m的亮度水平如图2所示，电流效率接近12cd / A，并且外部量子效率约为3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02785

文献信息

• An organocatalytic C–C bond cleavage approach: a metal-free and peroxide-free facile method for the synthesis of amide derivatives
  作者：Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Saibabu Polina、Vanaparthi Satheesh、Dhananjaya Kaldhi、Arup K. Kabi、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1039/d0nj04158k

  日期：——

  A facile organocatalytic approach has been devised towards the synthesis of amide derivatives using 1,3-dicarbonyls as easily available acyl-sources under peroxide-free reaction conditions. This transformation was accomplished by the cleavage of the C–C bond in the presence of TEMPO as an organocatalyst and excludes the use of transition-metals and harsh reaction conditions. A broad range of substrates

  已经设计了一种简便的有机催化方法，用于在无过氧化物的反应条件下使用1,3-二羰基作为易于获得的酰基源来合成酰胺衍生物。这种转变是通过在TEMPO作为有机催化剂的存在下裂解C–C键来完成的，并且不使用过渡金属和苛刻的反应条件。具有各种官能团的多种底物被很好地耐受，并以高收率交付了产品。
• [EN] OXO-NITROGENATED COMPLEX OF COBALT, CATALYTIC SYSTEM COMPRISING SAID OXO-NITROGENATED COMPLEX AND PROCESS FOR THE (CO) POLYMERIZATION OF CONJUGATED DIENES<br/>[FR] COMPLEXE DE COBALT OXO-AZOTÉ, SYSTÈME CATALYTIQUE LE COMPRENANT ET PROCÉDÉ DE (CO)POLYMÉRISATION DE DIÈNES CONJUGUÉS
  申请人：VERSALIS SPA

  公开号：WO2014097167A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to an oxo-nitrogenated complex of cobalt having the general formula (I) wherein the residues R1, R2, R3, X1 and X2 are as defined in the claims. Said oxo-nitrogenated complex of cobalt having general formula (I) can be advantageously used in a catalytic system for the (co) polymerization of conjugated dienes.

  本发明涉及一种钴的氧-氮配合物，其通式为（I），其中残基R1、R2、R3、X1和X2如权利要求中所定义。具有通式（I）的钴的氧-氮配合物可有利地用于共轭二烯的催化系统中进行（共）聚合。
• Pomeranz–Fritsch Synthesis of Isoquinoline: Gas-Phase Collisional Activation Opens Additional Reaction Pathways
  作者：Shibdas Banerjee、Fang Liu、David M. Sanchez、Todd J. Martínez、Richard N. Zare

  DOI：10.1021/jacs.7b06813

  日期：2017.10.18

  We have investigated the gas-phase production of isoquinoline by performing collisional activation on benzalaminoacetal, the first intermediate in the classic solution-phase Pomeranz-Fritsch synthesis of isoquinoline. We have elucidated the reaction pathways in the gas phase using tandem mass spectrometry. Unlike the corresponding condensed-phase reaction, where catalytic proton exchange between intermediate(s)

  我们通过对苯甲氨基乙缩醛（异喹啉的经典液相 Pomeranz-Fritsch 合成中的第一个中间体）进行碰撞活化，研究了异喹啉的气相生产。我们已经使用串联质谱法阐明了气相中的反应途径。与相应的凝聚相反应不同，其中已知中间体和溶剂（Brønsted-Lowry 碱）之间的催化质子交换驱动反应，气相反应遵循“移动质子模型”，通过中间体的数量，有些与它们的凝聚相对应物相同。能量分辨质谱、氘标记实验和理论计算 (B3LYP/6-31G**) 在气相中确定了 27 种不同的反应路线，形成复杂的相互关联的反应网络。实验测量和理论计算证实了质子跳跃到前体和中间体的不同碱性位点，最终将它们转化为异喹啉。
• Chelate rings in a quadruply bonded dimetal compound: Preparation and structure of diacetatodi(4-phenylimino-2-pentanonato)dimolybdenum
  作者：F.Albert Cotton、William H. Ilsley、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)95556-7

  日期：1979.1

  crystallineMo 2 (O 2 CCH 3 ) 2 [PhNC(CH 3 )CHC(CH 3 )O] 2 . The crystal and molecular structures have been determined by X-raycrystallography. The crystals belong to space group P 1 with a = 11.723(3) A , b = 10.402(2) A , c = 12.624(2) A ; α = 112.88(1)°, β = 95.04(1)°, γ = 107.01(1)°, and Z = 2. The structure has a cisoid arrangement of the bridging acetate ligands and one chelate ring on each metal

  摘要（4-苯基亚氨基）-2-戊醛酸锂与Mo 2（O 2 CCH 3）4反应以取代两个乙酸根配体，并提供红色的结晶Mo 2（O 2 CCH 3）2 [PhNC（CH 3）CHC（CH 3 ] O] 2。晶体和分子结构已经通过X射线晶体学确定。晶体属于空间群P 1，其中a = 11.723（3）A，b = 10.402（2）A，c = 12.624（2）A；α= 112.88（1）°，β= 95.04（1）°，γ= 107.01（1）°，Z =2。该结构在每个金属原子上均具有桥联的乙酸盐配体和一个螯合环的顺式排列。非对称螯合配体的排列方式使得虚拟对称性为C 2。MoMo距离为2.131（1）A。
• Kinetic Study of the Oxidative Addition Reaction between Methyl Iodide and [Rh(imino-β-diketonato)(CO)(PPh)3] Complexes, Utilizing UV–Vis, IR Spectrophotometry, NMR Spectroscopy and DFT Calculations
  作者：Hendrik Ferreira、Marrigje Marianne Conradie、Jeanet Conradie

  DOI：10.3390/molecules27061931

  日期：——

  Experimentally the [Rh(CH3COCHCNPhCH3)(CO)(PPh3)] + CH3I reaction proceeds through one reaction step, with a rhodium(III)-alkyl as the final reaction product. However, the [Rh(CH3COCHCNHCH3)(CO)(PPh3)] + CH3I reaction proceeds through two reaction steps, with a rhodium(III)-acyl as the final reaction product. DFT calculations of all the possible reaction products and transition states agree with experimental

  甲基碘氧化加成到 [Rh(β-diketonato)(CO)(PPh) 3 ] 配合物，作为孟山都工艺过程中第一步的模态催化剂，已得到充分研究。β-二酮配体是一种二齿 (BID) 配体，通过两个 O 供体原子（O，O-BID 配体）与铑结合。亚氨基-β-二酮类似于 β-二酮，尽管供体原子是 N 和 O，称为 N,O-BID 配体。在这项研究中，介绍了甲基碘对 [Rh(亚氨基-β-二酮)(CO)(PPh) 3 ] 配合物的氧化加成，如在 UV-Vis 分光光度法、IR 分光光度法和 NMR 光谱法上观察到的。实验上，[Rh(CH 3 COCHCNPhCH 3 )(CO)(PPh 3 )] 的一种异构体和 [Rh(CH 3 ) 的两种异构体观察到COCHCNHCH 3 )(CO)(PPh 3 )]——与密度泛函理论 (DFT) 计算一致。实验上，[Rh(CH 3 COCHCNPhCH 3 )(CO)(PPh