2,2,5,5-四甲基环己烷-1,4-二酮 | 86838-54-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基环己烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-1,4-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethylcyclohexane-1,4-dione
• CAS: 86838-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OTQZSPVHJYLKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(RS)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原和氧化相结合的方法制备手性内酯的两种对映异构体：对映选择性生物Baeyer-Villiger反应的应用

  摘要：

  （R，S）-2，2，5，5-四甲基-4-羟基-环己酮被几种真菌菌株的Baeyer-Villiger样氧化是高度对映选择性的，提供了重排的（S）-羟基-γ-内酯。几乎光学纯的（R）-羟基酮的回收允许其通过经典的Baeyer-Villiger氧化转化为对映体（R）-羟基内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95923-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 、 碘甲烷 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,2,5,5-四甲基环己烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A short, efficient, highly selective synthesis of (1R,3S)-(cis)-chrysanthemic acid through the microbiological reduction of 2,2,5,5-tetramethyl-1,4-cyclohexanedione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a007

文献信息

• Structure elucidation of some products obtained by acid-catalyzed condensation of indole with acetone
  作者：Jan Bergman、Per-Ola Norrby、Ulf Tilstam、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89501-6

  日期：1989.1

  Acid-induced condensation reactions between indole and acetone have been investigated under different reaction conditions. The structures of the 2:2 condensation products have been elucidated and supported by independent syntheses. A new acid-induced annulation reaction has been utilized in the preparation of cyclopentano[b]indoles.

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。
• Stereoselective synthesis of (1R,3S)--chrysanthemic acid through microbiological reduction of 2,2,5,5-tetramethyl 1,4-cyclohexanedione.
  作者：Didier Buisson、Robert Azerad、Gilbert Revial、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81744-5

  日期：1984.1

  An efficient, highly stereoselective synthesis of (1R,3S)-cis-chrysanthemic acid 6 is described. The crucial step of this synthesis was the microbiological reduction of dione 1 into (S)-ketol 2.

  描述了一种有效的，高度立体选择性的（1R，3S）-顺式菊氨酸6的合成。该合成的关键步骤是将二酮1微生物还原为（S）-酮醇2。
• 137. Dihydroresorcinols. Part I. The alkylation of substituted dihydroresorcinols
  作者：Ranchhodji Dajibhai Desai

  DOI：10.1039/jr9320001079

  日期：——
• Synthese de l'acide cis chrysanthemique
  作者：Jean d'Angelo、Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81855-9

  日期：1983.1
• Toivonen; Hirsjaervi, Suomen Kemistilehti B, 1939, vol. 12, p. 2
  作者：Toivonen、Hirsjaervi

  DOI：——

  日期：——