(RS)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one | 95910-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (R,S)-2,2,5,5-tetramethyl-4-hydroxy-cyclohexanone；4-Hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
• CAS: 95910-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PHGXUWAIOKATKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Methanesulfonic acid 2,2,5,5-tetramethyl-4-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  菊花合成菊

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81855-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(RS)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原和氧化相结合的方法制备手性内酯的两种对映异构体：对映选择性生物Baeyer-Villiger反应的应用

  摘要：

  （R，S）-2，2，5，5-四甲基-4-羟基-环己酮被几种真菌菌株的Baeyer-Villiger样氧化是高度对映选择性的，提供了重排的（S）-羟基-γ-内酯。几乎光学纯的（R）-羟基酮的回收允许其通过经典的Baeyer-Villiger氧化转化为对映体（R）-羟基内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95923-9

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxyethylpyrrolidonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0537606A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxyethylpyrrolidonen der allgemeinen Formel I in der R¹Wasserstoff, C₁- bis C₁₂-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, Aryl oder C₇- bis C₁₂-Aralkylbedeutet, indem man a) ein Caprolacton der allgemeinen Formel II oder b) ein Butyrolacton der allgemeinen Formel III in denen R²C₁- bis C₁₂-Alkyl, R³die Bedeutung von R² und zusätzlich Wasserstoff besitzt und R⁴C₁- bis C₈-Alkyl und Phenyl bedeuten, mit Ammoniak oder primären Aminen der algemeinen Formel IV         R¹-NH₂   (IV) in der R¹ die obengenannten Bedeutungen hat, bei Temperaturen von 150 bis 450°C und Drücken von 10 bis 350 bar umsetzt, sowie die Herstellung der Caprolactone II und der Butyrolactone III aus den Cyclohexanonen V.

  通式 I 的 5-羟乙基吡咯烷酮的制备工艺 在 R¹ 是氢、C₁- 至 C₁₂ 烷基、C₃- 至 C₈ 环烷基、芳基或 C₇- 至 C₁₂ 芳烷基，其中 a) 通式 II 的己内酯 或 b) 通式 III 的丁内酯 其中 R²C₁- 至 C₁₂ 烷基、 R³ 具有 R² 的含义，此外还具有氢的含义，以及 R⁴C₁-至C₈-烷基和苯基 与氨或通式 IV 的伯胺反应 R¹-NH₂ (IV) 其中 R¹ 具有上述含义，温度为 150 至 450°C，压力为 10 至 350 巴，从环己酮 V 生成己内酯 II 和丁内酯 III。
• A short, efficient, highly selective synthesis of (1R,3S)-(cis)-chrysanthemic acid through the microbiological reduction of 2,2,5,5-tetramethyl-1,4-cyclohexanedione
  作者：Jean D'Angelo、Gilbert Revial、Robert Azerad、Didier Buisson

  DOI：10.1021/jo00351a007

  日期：1986.1
• DANGELO, J. -R.;REVIAL, G.
  作者：DANGELO, J. -R.、REVIAL, G.

  DOI：——

  日期：——
• US5286875A
  申请人：——

  公开号：US5286875A

  公开（公告）日：1994-02-15
• Synthese de l'acide cis chrysanthemique
  作者：Jean d'Angelo、Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81855-9

  日期：1983.1