(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-4-(trityloxymethyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol | 83689-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-4-(trityloxymethyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol
• CAS: 83689-13-8
• 化学式: C₄₉H₆₄O₃
• 分子量: 701.045
• InChiKey: GGBFSPUYJTUXCJ-ZBWRNCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-4-(trityloxymethyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 槐花二醇
  参考文献：
  名称：

  Preventive effects of soyasapogenol B derivatives on liver injury in a concanavalin A-induced hepatitis model

  摘要：

  To shed light on the structure-activity relationship, various so soyasapogenol B derivatives were synthesized and evaluated for preventive effects on liver injury in the concanavalin A (Con A)-induced hepatitis model in mice, Con A injection into mice induces some pathophysiology of human liver disease such as autoimmune or viral hepatitis, Two hydroxyl groups on the A ring of soyasapogenol B are required for amelioration of liver damage, Modification of the C-22 hydroxyl moiety with an acyloxy or alkyloxy group, or removal of the hydroxyl group. resulted in I greatly enhanced percentage of alleviation. Among the series of soyasapogenol B derivatives examined, six compounds exhibited preventive effects on liver damage. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.074
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 大豆甾醇 B 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-4-(trityloxymethyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  药用食品。VI。1）组胺释放抑制剂从菜豆（菜豆的种子）的菜豆：山osa皂苷A和B的化学结构。

  摘要：

  从菜豆（菜豆）的种子芸豆中分离出两个新的齐墩果烯苷A和B的新的12烯型三萜寡糖苷，以及三个已知的皂苷，大豆皂苷I和V，以及脱氢大豆皂苷1。 A和B是根据化学和物理化学证据确定的，包括从已知的五味子酚，大豆三酚B化学合成三倍酚的成分。发现从芸豆中获得的五种皂苷可以抑制由抗原-诱导的大鼠分泌液中的组胺释放。抗体反应，其中山参皂苷A和B具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.877

文献信息

• Synthesis and hepatoprotective effects of soyasapogenol B derivatives
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama、Shoji Omoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00572-0

  日期：1997.1

  Derivatives of soyasapogenol B (1), which is the aglycon moiety of soyasaponins from soybean, were synthesized and evaluated for their hepatoprotective effects in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Kitagawa, Isao; Wang, Hui Kang; Taniyama, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 153 - 161
  作者：Kitagawa, Isao、Wang, Hui Kang、Taniyama, Toshio、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——