3β,22β-dibenzyloxy-24-trityloxyolean-12-ene | 187393-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,22β-dibenzyloxy-24-trityloxyolean-12-ene
• 英文别名: (3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-3,9-bis(phenylmethoxy)-4-(trityloxymethyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene
• CAS: 187393-81-3
• 化学式: C₆₃H₇₆O₃
• 分子量: 881.295
• InChiKey: NKIXGEMJKVFOHM-ATVVRYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,22β-dibenzyloxy-24-trityloxyolean-12-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 槐花二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hepatoprotective effects of soyasapogenol B derivatives

  摘要：

  Derivatives of soyasapogenol B (1), which is the aglycon moiety of soyasaponins from soybean, were synthesized and evaluated for their hepatoprotective effects in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00572-0
• 作为产物：
  描述：

  大豆甾醇 B 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3β,22β-dibenzyloxy-24-trityloxyolean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  药用食品。VI。1）组胺释放抑制剂从菜豆（菜豆的种子）的菜豆：山osa皂苷A和B的化学结构。

  摘要：

  从菜豆（菜豆）的种子芸豆中分离出两个新的齐墩果烯苷A和B的新的12烯型三萜寡糖苷，以及三个已知的皂苷，大豆皂苷I和V，以及脱氢大豆皂苷1。 A和B是根据化学和物理化学证据确定的，包括从已知的五味子酚，大豆三酚B化学合成三倍酚的成分。发现从芸豆中获得的五种皂苷可以抑制由抗原-诱导的大鼠分泌液中的组胺释放。抗体反应，其中山参皂苷A和B具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.877

文献信息

• Preventive effects of soyasapogenol B derivatives on liver injury in a concanavalin A-induced hepatitis model
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.074

  日期：2005.8

  To shed light on the structure-activity relationship, various so soyasapogenol B derivatives were synthesized and evaluated for preventive effects on liver injury in the concanavalin A (Con A)-induced hepatitis model in mice, Con A injection into mice induces some pathophysiology of human liver disease such as autoimmune or viral hepatitis, Two hydroxyl groups on the A ring of soyasapogenol B are required for amelioration of liver damage, Modification of the C-22 hydroxyl moiety with an acyloxy or alkyloxy group, or removal of the hydroxyl group. resulted in I greatly enhanced percentage of alleviation. Among the series of soyasapogenol B derivatives examined, six compounds exhibited preventive effects on liver damage. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.