5,5'-(oxybis(methylene))bis(5-hydroxyfuran-2(5H)-one) | 154717-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,5'-(oxybis(methylene))bis(5-hydroxyfuran-2(5H)-one)
• CAS: 154717-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₇
• 分子量: 242.185
• InChiKey: ONEYMGFPVUMOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(oxybis(methylene))bis(5-hydroxyfuran-2(5H)-one) 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-(4-Carboxy-2-oxo-butoxy)-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride

  摘要：

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3897
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5-甲酰基呋喃-2-基)甲氧基甲基]呋喃-2-甲醛 在 Sephadex resin 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到5,5'-(oxybis(methylene))bis(5-hydroxyfuran-2(5H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride

  摘要：

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3897

文献信息

• 2,9-Dioxo-1,6,8,13-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradeca-3,10-diene, C10H8O6
  作者：L. Cottier、G. Descotes、L. Eymard、R. Faure

  DOI：10.1107/s0108270193010340

  日期：1994.4.15

  The title tricyclic compound was obtained by photo-oxygenation of bis(5-formylfurfuryl) ether, followed by a dehydration reaction. The compound appears as a trans isomer, with respect to the relative positions of the lactonic rings to the dioxane ring, which remains chair shaped. Such a trans configuration has been found previously in anemonin, where the two lactonic rings are trans with respect to the cyclobutane ring.