2,3'-二甲基三羟苯丙酮 | 69480-03-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3'-二甲基三羟苯丙酮
• 英文名称: 3-Methyl-phlor-isobutyro-phenon
• 英文别名: 2-Methyl-4-isobutyrylphloroglucinol；2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 69480-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VZGICEILONCHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160℃
• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-二甲基三羟苯丙酮 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 ivesinol
  参考文献：
  名称：

  Orth,A.; Riedl,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 83 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3'-二甲基三羟苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  仿生总合成baefrutones AD，baeckenon B和frutescones A，DF。

  摘要：

  分别从9个，8个和5个步骤中获得了从芥菜叶中分离得到的拟南芥AD（1-4），baeckenon B（5）和frutescones A，DF（6-9）的仿生总合成，产量中等至良好（72-83％）。合成路线的主要步骤包括迈克尔加成反应，氧化[4 + 2]环加成反应和水促进的Diels-Alder点击反应。这项研究有助于获得对生物合成起源的详尽的机械学见识，并为构建基于天然塔斯马隆的类胡萝卜素类似物的库提供了简便的方法。而且，化合物1-9对MIC为3.125-25μgmL-1的副伤寒沙门氏菌和/或白色念珠菌显示出有效的抑制作用，它们可能是设计新抗生素的有前途的先导分子。

  DOI：

  10.1039/c9ob02490e

文献信息

• 91. The structure and synthesis of bæckeol
  作者：G. R. Ramage、W. J. I. Stowe

  DOI：10.1039/jr9400000425

  日期：——
• Derivatives of Natural Product Agrimophol as Disruptors of Intrabacterial pH Homeostasis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jie Wu、Ran Mu、Mingna Sun、Nan Zhao、Miaomiao Pan、Hongshuang Li、Yi Dong、Zhaogang Sun、Jie Bai、Minwan Hu、Carl F. Nathan、Babak Javid、Gang Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00325

  日期：2019.7.12

  This article reports the rational medicinal chemistry of a natural product, agrimophol (1), as a new disruptor of intrabacterial pH (pH(IB)) homeostasis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Through the systematic investigation of the structure-activity relationship of 1, scaffold-hopping of the diphenylmethane scaffold, pharmacophore displacement strategies, and studies of the structure-metabolism relationship, a new derivative 5a was achieved. Compound 5a showed 100-fold increased potency in the ability to reduce pH(IB) to pH 6.0 and similarly improved mycobactericidal activity compared with 1 against both Mycobacterium bovis-BCG and Mtb. Compound 5a possessed improved metabolic stability in human liver microsomes and hepatocytes, lower cytotoxicity, higher selectivity index, and similar pK(a) value to natural 1. This study introduces a novel scaffold to an old drug, resulting in improved mycobactericidal activity through decreasing pH(IB), and may contribute to the critical search for new agents to overcome drug resistance and persistence in the treatment of tuberculosis.
• DE941372
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Orth,A.; Riedl,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 83 - 95
  作者：Orth,A.、Riedl,W.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic total syntheses of baefrutones A–D, baeckenon B, and frutescones A, D–F
  作者：Ji-Qin Hou、Jiang-Hong Yu、Heng Zhao、Ying-Ying Dong、Qiu-Shi Peng、Bao-Bao Zhang、Hao Wang

  DOI：10.1039/c9ob02490e

  日期：——

  Biomimetic total syntheses of baefrutones A-D (1-4), baeckenon B (5), and frutescones A, D-F (6-9), isolated from the leaves of Baeckea frutescens, were achieved in 9, 8, and 5 steps, respectively, in moderate to good yields (72-83%). The synthetic routes feature the Michael addition, oxidative [4 + 2] cycloaddition, and water-promoted Diels-Alder click reactions as the key steps. This study helped

  分别从9个，8个和5个步骤中获得了从芥菜叶中分离得到的拟南芥AD（1-4），baeckenon B（5）和frutescones A，DF（6-9）的仿生总合成，产量中等至良好（72-83％）。合成路线的主要步骤包括迈克尔加成反应，氧化[4 + 2]环加成反应和水促进的Diels-Alder点击反应。这项研究有助于获得对生物合成起源的详尽的机械学见识，并为构建基于天然塔斯马隆的类胡萝卜素类似物的库提供了简便的方法。而且，化合物1-9对MIC为3.125-25μgmL-1的副伤寒沙门氏菌和/或白色念珠菌显示出有效的抑制作用，它们可能是设计新抗生素的有前途的先导分子。