2,3'-二甲基联苯 | 611-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3'-二甲基联苯
• 英文名称: 2,3'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3'-dimethylbiphenyl；2,3’-dimethylbiphenyl；1-methyl-2-(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 611-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: UZQLBACCROFUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.17°C (estimate)
• 沸点：
  272.85°C
• 密度：
  0.9924
• 保留指数：
  1479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-二甲基联苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 联苯-2,3’-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ultraviolet Absorption Spectra of m-Di-substituted Benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a119
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 sulfur 、 magnesium 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 2,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧基自由基在二芳酰过氧化物光分解溶剂衍生产物形成中的作用。取代的环己二烯基自由基的反应性和 ipso 中间体的中间体

  摘要：

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.688

文献信息

• The Rational Design and Synthesis of Water-Soluble Thiourea Ligands for Recoverable Pd-Catalyzed Aerobic Aqueous Suzuki–Miyaura Reactions at Room Temperature
  作者：Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Bei-Hua Xu、Wei-guo Yu、Zi-niu Zhou、Ying Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1589150

  日期：2018.4

  black precipitate reveal that Pd nanoparticles are formed during the reactions and are stabilized by the carboxylic-functionalized thiourea ligands. Eight precatalysts containing carboxylic-functionalized thiourea ligands are prepared and their activities and recyclability are evaluated in aerobic aqueous Suzuki–Miyaura reactions. A bulky monothiourea–Pd complex, functionalized with four carboxylic groups

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。
• A simple, efficient and recyclable phosphine-free catalytic system for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides
  作者：Hong Zhao、Jian Peng、Ruian Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.014

  日期：2011.3

  The Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides using 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-Pd(II)] as an efficient heterogeneous catalyst is described. Developed catalytic system is found to be effective for the Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides with arylboronic acids providing good to excellent yield of the desired products. This heterogeneous

  描述了使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（II）]作为有效的多相催化剂的芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。已发现开发的催化系统对于芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应有效，可提供所需产物的良好或优异的收率。这种多相钯催化剂可以重复使用至少10次，而不会降低活性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• MCM-41-Immobilised Nitrogen and Sulfur Mixed Tridentate Palladium(0) Complex: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Suzuki Reaction of Aryl Bromides in Air
  作者：Dayi Liu、Pingping Wang、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x14878812592698

  日期：2017.3

  and sulfur mixed tridentate palladium(0) complex [MCM-41-2N,S-Pd(0)] was prepared from 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane by immobilisation on MCM-41, followed by reaction with thiophene-2-carboxaldehyde and PdCl2 and then reduction with hydrazine hydrate. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) complex was a highly active catalyst for the Suzuki reaction of aryl bromides in air and

  新型 MCM-41 固定化氮硫混合三齿钯 (0) 络合物 [MCM-41-2N,S-Pd(0)] 是由 3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷通过固定在 MCM-41 上制备的，然后通过与噻吩-2-甲醛和 PdCl2 反应，然后用水合肼还原。这种不含膦的多相钯 (0) 络合物是芳基溴在空气中的 Suzuki 反应的高活性催化剂，可以循环使用至少 8 次而不会显着损失活性。
• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。
• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。

表征谱图