间苯三酚甲醛 | 487-70-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 间苯三酚甲醛
• 中文别名: 2,4,6-三羟基苯甲醛；2,4,6-三羟基苯(甲)醛
• 英文名称: 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: phloroglucinaldehyde；phloroglucinol aldehyde；1-formyl-2,4,6-trihydroxybenzene；phloroglucinol carboxaldehyde；PGA
• CAS: 487-70-7
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00003329
• 分子量: 154.122
• InChiKey: BTQAJGSMXCDDAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  237.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3725 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  1.370 (est)
• 稳定性/保质期：
  针状结晶加热后颜色变深，遇到三氯化铁会变成红色。此外，它具有一定的刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

2,4,6-三羟基苯甲醛是已知的花青素的人类代谢物。

2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde is a known human metabolite of Cyanidin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU8440000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4,6-三羟基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6O4
分子式
: 154.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde
-
CAS 号 487-70-7
EC-编号 207-663-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 3,200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU8440000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

采用有机合成的方法。

合成制备方法

具体步骤未详细说明。

用途简介 用途

主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 氯化花翠素
  参考文献：
  名称：

  [4-14C]-氯化天竺葵素和[4-14C]-氯化飞燕草素的合成

  摘要：

  [4-14C]-氯化天竺葵素和[4-14C]-翠雀素氯化物通过[甲酰基-14C]-2-(苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲醛、ω,4-二乙酰氧基苯乙酮和ω,3,4的合成描述了，5-四乙酰氧基苯乙酮。第一步包括标记 2-(苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲醛的羰基，验证在氯化氢气氛下与 ω,4-二乙酰氧基苯乙酮或 ω,3,4,5-四乙酰氧基苯乙酮的偶联导致形成[4-14C] 标记的花青素。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1120
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 以80的产率得到间苯三酚甲醛
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION

  摘要：

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或其溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。

  公开号：

  US20150094297A1
• 作为试剂：
  描述：

  香叶基溴 在 间苯三酚甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,4,6-trihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非洲锥虫病：合成和SAR使新发现的泛醇模拟物成为锥虫体替代氧化酶的新药

  摘要：

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.067

文献信息

• Biocatalytic Properties and Structural Analysis of Phloroglucinol Reductases
  作者：David Conradt、Bianca Hermann、Stefan Gerhardt、Oliver Einsle、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201607494

  日期：2016.12.12

  Phloroglucinol reductases (PGRs) are involved in anaerobic degradation in bacteria, in which they catalyze the dearomatization of phloroglucinol into dihydrophloroglucinol. We identified three PGRs, from different bacterial species, that are members of the family of NAD(P)H‐dependent short‐chain dehydrogenases/reductases (SDRs). In addition to catalyzing the reduction of the physiological substrate

  间苯三酚还原酶（PGR）参与细菌的厌氧降解，其中它们催化间苯三酚脱芳香化为二氢间苯三酚。我们鉴定了来自不同细菌物种的三个PGR，它们是NAD（P）H依赖的短链脱氢酶/还原酶（SDR）家族的成员。除了催化还原生理底物外，这三种酶还显示出对2,4,6-三羟基苯甲醛，2,4,6-三羟基苯乙酮和2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯的活性。PGRcl的结构解析以及与已知SDR的比较显示出高度的保守性。几个氨基酸位置被鉴定为在PGR亚家族中是保守的，并且可能与底物分化有关。
• Activité anti-oxydante de flavonoïdes réactivitë avec le superoxyde de potassium en phase hétérogène
  作者：Cécile Tournaire、Michel Hocquaux、Iréna Beck、Esther Oliveros、Marie-Thérèse Maurette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85507-1

  日期：——

  Oxidation of flavonols by potassium superoxide (KO2) in heterogeneous aprotic media yields acids and aldehydes by opening of ring C, if the latter contains an ethylenic double bond substituted by an OH group. A mechanism is proposed for this reaction. Other flavonoids like flavones, flavans and flavanones induce only the disproportionation of superoxide anion, without undergoing further oxidation;

  如果非均质非质子介质中的过氧化钾（KO 2）使黄酮醇氧化，则如果环C含有被OH基团取代的烯键式双键，则开环C会产生酸和醛。提出了用于该反应的机制。黄酮，黄烷和黄酮等其他类黄酮仅引起超氧阴离子歧化，而不会进一步氧化。因此，这些类黄酮是特别令人关注的抗氧化剂。
• Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Anna Baldisserotto、Monica Demurtas、Ilaria Lampronti、Massimo Tacchini、Davide Moi、Gianfranco Balboni、Salvatore Pacifico、Silvia Vertuani、Stefano Manfredini、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103396

  日期：2020.1

  2-styryl-benzimidazole 45 showed broad spectrum solar protection against UVA and UVB rays. The antiproliferative effect of the benzimidazoles was tested on human skin melanoma Colo-38 cells. The styrylbenzimidazole 45 exhibited antiproliferative effect at low micromolar concentration against Colo-38 cells and very low antiproliferative activity on normal HaCat keratinocyte cells.

  简单地合成了三个系列的芳基苯并咪唑衍生物3-40、45，并测试了它们的抗氧化能力。通过DPPH，FRAP和ORAC测试测试了2-芳基苯并咪唑类对各种自由基的影响，并显示了不同的活性曲线。已经观察到2-芳基部分上的羟基的数量和位置以及二乙氨基或2-苯乙烯基的存在与良好的抗氧化能力有关。此外，与市售PBSA滤光片相比，苯并咪唑在体外显示令人满意的SPF值，证明具有良好的光保护特性。特别地，2-芳基苯并咪唑-5-磺酸15和38、2-苯乙烯基-苯并咪唑45显示出针对UVA和UVB射线的广谱日光防护。测试了苯并咪唑对人皮肤黑色素瘤Colo-38细胞的抗增殖作用。苯乙烯基苯并咪唑45在低微摩尔浓度下对Colo-38细胞具有抗增殖作用，对正常的HaCat角质形成细胞具有极低的抗增殖活性。
• Design, synthesis, and evaluation of salicyladimine derivatives as multitarget-directed ligands against Alzheimer’s disease
  作者：Hua-Li Yang、Pei Cai、Qiao-Hong Liu、Xue-Lian Yang、Si-Qiang Fang、Yan-Wei Tang、Cheng Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.048

  日期：2017.11

  A series of salicyladimine derivatives were designed, synthesized and evaluated as multi-target-directed ligands for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Biological activity results demonstrated that some derivatives possessed significant inhibitory activities against amyloid-β (Aβ) aggregation and human monoamine oxidase B (hMAO-B) as well as remarkable antioxidant effects and low cell toxicity

  设计，合成和评估了一系列水杨二胺衍生物，作为多靶标定向配体用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。生物活性的结果表明，一些具有衍生物对淀粉状蛋白显著抑制活性β（A β）聚集和人类单胺氧化酶B（ħ MAO-B），以及显着的抗氧化作用和低毒性细胞。最佳化合物，5，表现出对抑制的自感应的优良效能β 1-42的聚合（91.3±2.1％，25μM），抑制ħ MAO-B（IC 50，1.73±0.39μM），抗氧化作用（ IC 50为43.4±2.6μM用DPPH方法测得，在ABTS方法中等效为0.67±0.06 trolox当量），金属螯合和BBB渗透。此外，化合物5对ROS产生，H 2 O 2诱导的细胞凋亡，6-OHDA诱导的细胞损伤具有神经保护作用，并且具有显着的体外抗炎活性。总的来说，这些发现强调了化合物5是用于开发抗AD药物的潜在的平衡多功能神经保护剂。
• 具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN109293493B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。

表征谱图