(E)-(4S,5R,6S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-hexadec-2-enal | 331626-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-hexadec-2-enal
• 英文别名: (E,4S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylhexadec-2-enal
• CAS: 331626-05-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: LAYRBZYYLXVPCI-GAJOFKHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-hexadec-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4E,6E)-(2S,3S,8S,9R,10S)-9-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilanyloxy-icosa-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R,6S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-hexadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272

文献信息

• Total Synthesis of Khafrefungin Using Highly Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Shin-ichi Shirokawa、Mariko Shinoyama、Isao Ooi、Seijiro Hosokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol0630191

  日期：2007.3.1

  [structure: see text] A convergent total synthesis of khafrefungin was accomplished on the basis of (1) the highly stereoselective TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction using vinylketene silyl N,O-acetal and (2) syn-selective aldol reaction of enal 5a and ethyl ketone 6 followed by anti-dehydration under Mitsunobu conditions.

  [结构：见正文]在以下条件下完成了卡夫丁净的聚合全合成：（1）使用乙烯基烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的高度立体选择性TiCl4介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应和（2）烯醛的顺选择性醛醇缩合反应5a和乙基酮6随后在Mitsunobu条件下抗脱水。
• Total Synthesis and Structural Elucidation of Khafrefungin
  作者：Takeshi Wakabayashi、Kouhei Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0057272

  日期：2001.2.1

  for the elucidation of C10,11,12 and C2',3',4' relative stereochemistry, respectively. The comparison of their spectra with those of natural khafrefungin would result in the identification of eight possible stereoisomers, and the analytical details of these eight stereoisomers have led to the complete stereochemical assignment. On the basis of the structural elucidation, the total synthesis of khafrefungin

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。