(2R,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetradecanal | 331625-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetradecanal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyltetradecanal
• CAS: 331625-96-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: BCHMCKLXSDFNNH-AWRGLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetradecanal 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 thallium (I) ethoxide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-triphenylsilyloxydocosa-2,6,8-trienal
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的聚合全合成及其对真菌鞘脂合成的抑制活性。

  摘要：

  已经开发了从发酵培养物MF6020中分离出来的一种新型的真菌鞘脂合成抑制剂-khafrefungin的聚合全合成。分别使用锡（II）催化和Zr（IV）催化的不对称醛醇缩合反应，由相应的非手性醛制备了总合成关键片段的烯基硼酸5和烯基碘6。这两个片段的Suzuki偶联反应成功进行，以高收率得到17。通过全合成，没有发生具有相当高的酸性质子的C4位的差向异构化，这表明khafrefungin处于严格的构象约束下以防止差向异构化过程。khafrefungin的这种特征稳定性也已使用半经验计算和综合进行了讨论。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0158128
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272