2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧苯基)-,(2E)- | 151135-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧苯基)-,(2E)-
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 151135-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: UTPDEDVSUZRNQN-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧苯基)-,(2E)- 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)ethylpyrrolidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯-查尔酮衍生物的设计，合成和抗增殖活性研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的二硫代氨基甲酸酯-查耳酮衍生物，针对三种选定的癌细胞系（EC-109，SK-N-SH和MGC-803）具有抗增殖活性。多数合成的化合物对所有测定的癌细胞系均表现出中等至强效的活性。特别地，化合物II2和II5显示出对SK-N-SH的优异的生长抑制，IC 50值分别为2.03μM和2.46μM。进一步的机理研究表明，化合物II2可以通过诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G0 / G1期，从而明显抑制SK-N-SH细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.012
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧苯基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯-查尔酮衍生物的设计，合成和抗增殖活性研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的二硫代氨基甲酸酯-查耳酮衍生物，针对三种选定的癌细胞系（EC-109，SK-N-SH和MGC-803）具有抗增殖活性。多数合成的化合物对所有测定的癌细胞系均表现出中等至强效的活性。特别地，化合物II2和II5显示出对SK-N-SH的优异的生长抑制，IC 50值分别为2.03μM和2.46μM。进一步的机理研究表明，化合物II2可以通过诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G0 / G1期，从而明显抑制SK-N-SH细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.012

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Cinnamoylated chloroquine analogues: A new structural class of antimalarial agents
  作者：Venkatareddy Gayam、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.063

  日期：2017.7

  cinnamoylated chloroquine hybrid analogues were synthesized and evaluated as antimalarial agents. The trans cinnamic acid derivatives (3-8) were synthesized by utilizing substituted aldehydes and malanoic acid in DMF catalysed by DABCO. The final cinnamoylated chloroquine analogues (9-14) were synthesized by utilizing DCC coupling reagent. The amido chloroquine (17) was prepared from acid (16) and compound 2 in

  合成了一系列新的肉桂酰氯喹杂合类似物，并将其评估为抗疟剂。在DABCO催化的DMF中，利用取代的醛和丙二酸合成了反式肉桂酸衍生物（3-8）。利用DCC偶联剂合成了最终的肉桂酰化氯喹类似物（9-14）。使用SOCl2作为氯化剂，由酸（16）和化合物2在苯中制备酰胺基氯喹（17）。在K2CO3作为碱存在下，由2-羟基苯乙酮和2-溴乙酸酯在乙腈中制备相应的酯（15）。酰胺基氯喹-查耳酮类似物（18-22）的制备，是通过酰胺基氯喹（17）和醛在10％的水溶液中的混合得到的。室温下在甲醇中的KOH。此外，我们通过使环氧化物（24a，24b和24c）与2和甲烯二氧基苯胺反应，制备了基于环氧氯丙烷的氯喹-查尔酮类似物（25-28）。使用VERO细胞系进行了对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7，耐氯喹菌株K1的体外抗疟活性和化合物的体外细胞毒性。合成的分子显示出显着的体外抗疟活性，尤其是针对CQ抗性菌株（K1
• Synthesis and anti-proliferative activity of novel azazerumbone conjugates with chalcones
  作者：Vuong Van Truong、Tran Duy Nam、Truong Ngoc Hung、Nguyen Thi Nga、Pham Minh Quan、Luu Van Chinh、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.069

  日期：2015.11

  against the LU-1, Hep-G2, MCF-7 and SW480 human cancer cell lines were significantly improved compared to those of azazerumbone or zerumbone. The anti-proliferative activities of (3E,7E,11E)-1-((1-(2-(3-hydroxy-4-((E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5,5,8,12-tetramethyl azacyclododeca-3,7,11-trien-2-one (9b) and (3E,7E,11E)-1-(3-(4-((E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)a

  进行了氮杂氮酮（（3 E，7 E，11 E）-5,5,8,12-四甲基氮杂环十二烷基-3,7,11-三烯-2-酮（7））和2,4-二羟基查耳酮的共轭反应用于制备新型目标化合物9a – g，带有1-乙烯-4-亚甲基－1,2,3-三唑连接基，10a – f，带有丙烯连接基，位于氮杂zer酮的酰胺氮和查耳酮的4-羟基之间。与氮杂氮酮或泽仑骨相比，这些化合物对LU-1，Hep-G2，MCF-7和SW480人癌细胞系的抗增殖活性得到了显着改善。（3 E，7 E，11 E）-1-（（1-（2-（3-羟基-4-（（E）-3-（3-甲氧基苯基）丙烯酰基）苯氧基）乙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-5,5,8,12-四甲基氮杂环十二烷基-3,7,11-三烯-2-酮（9b）和（3 E，7 E，11 E）-1-（3- （4-（（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰基）苯氧基）丙基-5,5
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Lixiang Ren、Haiyan Meng、Chun Liu、Wufu Zhu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1248/cpb.59.984

  日期：——

  In an attempt to develop potent and selective anti-tumor agents, two novel series of artemisinin-chalcone hybrids were designed, synthesized and screened for their antitumor activities against HT-29, A549, MDA-MB-231, HeLa and H460 cell lines in vitro. Nearly all of the tested compounds showed significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding dihydroartemisinin (DHA). Most of the title compounds displayed good selectivity toward HT-29 and HeLa cell lines with IC50 values ranging from 0.09 to 0.85 μM. Among them, the most promising compound 9c (IC50 range of 0.09—0.93 μM) was 10.5- to 70-times more active than DHA (IC50 range of 5.6—15.6 μM) respectively.

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4‐Aryloxyquinazoline Derivatives as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Anjleena Malhotra、Tejinder Kaur、Ranju Bansal

  DOI：10.1002/jhet.3683

  日期：2019.10

  In the present study, novel 4‐aryloxyquinazoline derivatives were synthesized and screened for in vitro cytotoxicity on human cancer cell lines at 10 μM. Some of the synthesized compounds displayed moderate to significant and selective cytotoxic activity against various leukemia, melanoma, ovarian, breast, and colon cancer cell lines. (E)‐3‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐1‐(4‐(quinazolin‐4‐yloxy)phenyl)prop‐2‐en‐1‐one

  在本研究中，合成了新型的4-芳氧基喹唑啉衍生物，并以10μM的浓度筛选了对人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物显示出对各种白血病，黑素瘤，卵巢癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的中度至显着和选择性的细胞毒活性。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（4-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（9b）是所有化合物中最有效的化合物，平均70％的抗白血病癌细胞系生长抑制作用。该化合物还对结肠癌细胞系产生了强大的抑制作用（75％），HCT-116细胞系的致死率达42.58％。