6-acetoxy-3-[3',4'-diacetoxyphenyl]coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-3-[3',4'-diacetoxyphenyl]coumarin
• 英文别名: [3-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2-oxochromen-6-yl] acetate
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: NIKOXJGQDBJWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3-[3',4'-diacetoxyphenyl]coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到6-hydroxy-3-[3',4'-dihydroxyphenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  新的3-苯基香豆素衍生物抑制辣根过氧化物酶的催化活性：合成与构效关系。

  摘要：

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.068
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 3,4-二羟基苯乙酸 、 乙酸酐 在 potassium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以27%的产率得到6-acetoxy-3-[3',4'-diacetoxyphenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  新的3-苯基香豆素衍生物抑制辣根过氧化物酶的催化活性：合成与构效关系。

  摘要：

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.068