cacalol acetate | 24393-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cacalol acetate
• 英文别名: [(5S)-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-9-yl] acetate
• CAS: 24393-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: WMDVSLKCVMKCRK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cacalol acetate 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Ethyl-4,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cacalea decomposita A的成分。灰色：cacalol和cacalome的结构

  摘要：

  从Cacalea decomposita A. Gray的根中分离得到的Cacalol和cacalone是具有结构Ia和IX的呋喃四林衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97622-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 cacalol acetate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-Cacalol的首次合成

  摘要：

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。

  DOI：

  10.3987/com-04-10262

文献信息

• Cacalol Acetate, a Sesquiterpene from <i>Psacalium decompositum</i>, Exerts an Anti-inflammatory Effect through LPS/NF-KB Signaling in Raw 264.7 Macrophages
  作者：B. Mora-Ramiro、M. Jiménez-Estrada、A. Zentella-Dehesa、J. L. Ventura-Gallegos、L. E. Gomez-Quiroz、W. Rosiles-Alanis、F. J. Alarcón-Aguilar、J. C. Almanza-Pérez

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00300

  日期：2020.8.28

  activity. CA inhibited NF-κB activation and its upstream signaling, decreasing phosphorylation IKB-α and p65 levels. CA also reduced expression and secretion of TNF-α, IL-1β, and IL-6. Additionally, it decreased the activity and expression of COX-2 mRNA. These data support that CA regulates the NF-κB signaling pathway, which might explain, at least in part, its anti-inflammatory effect. CA is a bioactive

  炎症性疾病仍然是世界范围内严重的健康问题。寻找抗炎药是制药行业的主要活动。Cacalol 是一种从Psacalium decompositum 中分离出来的具有抗炎潜力的倍半萜烯，一种药用植物，有多项科学报告支持其抗炎活性。醋酸卡卡洛尔 (CA) 是最稳定的形式。然而，CA 在与炎症相关的主要信号通路中的参与尚不清楚。我们的目的是研究 CA 的抗炎作用并确定其参与 NF-κB 信号传导。在 TPA 诱导的小鼠水肿中，CA 产生了 70.3% 的抑制作用。为了阐明 CA 对 NF-κB 通路的影响，RAW 264.7 巨噬细胞用 CA 预处理，然后用 LPS 刺激，评估 NF-ΚB 活化、IKK 磷酸化、IΚB-α、p65、细胞因子表达和 COX-2 释放和活动。CA 抑制 NF-κB 活化及其上游信号，降低磷酸化 IKB-α 和 p65 水平。CA 还降低了 TNF-α、IL-1β 和 IL-6
• KRASOVSKAYA, N. P.;KULESH, N. I.;DENISENKO, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 643-646
  作者：KRASOVSKAYA, N. P.、KULESH, N. I.、DENISENKO, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• The First Synthesis of (S)-(+)-Cacalol
  作者：Hiroyuki Akita、Shin Tanikawa、Michiko Ono

  DOI：10.3987/com-04-10262

  日期：——

  The first synthesis of (S)-(+)-cacalol (1) was achieved by a combination of the BF 3 .Et 2 O-mediated reaction of (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7) with 3,4-dimethoxytoluene to give (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) and consecutive conversion of (S)-5 into (S)-1.

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。
• The constituents of Cacalea decomposita A. Gray
  作者：J. Romo、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97622-7

  日期：1964.1

  Cacalol and cacalone, isolated from the roots of Cacalea decomposita A. Gray, have been shown to be furotetralin derivatives with structures Ia and IX.

  从Cacalea decomposita A. Gray的根中分离得到的Cacalol和cacalone是具有结构Ia和IX的呋喃四林衍生物。