(5S)-3,4,5-三甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-9-醇 | 24393-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5S)-3,4,5-三甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-9-醇
• 英文名称: Cacalol
• 英文别名: (S)-(+)-cacalol；cacacol；(5S)-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-9-ol
• CAS: 24393-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: OUFUBABGIIEJNV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,4,5-三甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-9-醇 在 D-山梨糖 、 sodium tricine 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以124 mg的产率得到epicacalone
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Properties of the Herbicide Cacalol and Its Derivatives in Protic and Aprotic Solvents by Using Cyclic Voltammetry. Correlation With Hill's Reaction Activities

  摘要：

  The redox behavior of cacalol, a natural product, and its semisynthetic derivatives, which were found acting as electron transport inhibitors in photosystem II, was examined by cyclic voltammetry. The studied compounds were cacalol (1), 2-acetylcacalol (2), cacalol acetate (3), 2-acetylcacalol acetate (4), and cacalol methyl ether (5). The voltammograms of 1 and 2 in a protic solvent were indicative of an electrochemically irreversible oxidation of the phenolic system. The electrooxidation of compounds 1-5 in an aprotic solvent was irreversible and more complex than in the protic solvent but presented similar oxidation patterns; however, compounds containing an unsubstituted phenolic system presented E(pa), which is near the potential for the water-splitting enzyme. This suggests that these compounds suffer oxidation and act as inhibitors to the oxygen evolution complex enzyme. Compounds 3-5 with higher oxidation potentials could not form a redox pair with the enzymes of photosystem II. Therefore, it is believed that these derivatives acted as inhibitors without any oxidation or reduction reaction.

  DOI：

  10.1021/jf950337y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (5S)-3,4,5-三甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-9-醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-Cacalol的首次合成

  摘要：

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。

  DOI：

  10.3987/com-04-10262
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 (5S)-3,4,5-三甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-9-醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
  参考文献：
  名称：

  Cacalol and cacalol acetate as photoproducers of singlet oxygen and as free radical scavengers, evaluated by EPR spectroscopy and TBARS

  摘要：

  光动力疗法（PDT）是一种基于在有氧条件下照射光敏剂产生单线态氧（1O2）的新兴癌症治疗方法。抗氧化剂主要是还原剂，倾向于以某种方式清除活性物种。考察并比较了卡卡洛（C）和卡卡洛乙酸酯（CA）的单线态氧生成能力和自由基清除能力。通过电子顺磁共振（EPR）利用2,2,6,6-四甲基哌啶（TEMP）作为自旋捕获材料，研究了它们在紫外-可见光照射下作为单线态氧光产生剂的作用。发现生成1O2的量子产率为CA的0.4 ± 0.05和C的0.13 ± 0.05。使用EPR和硫代巴比妥酸反应物质（TBARS）方法评估了它们作为羟基（˙OH）、氮中心（2,2-二苯基-1-苦基肼自由基，DPPH˙）和有机自由基（R˙和ROO˙）清除剂的性质。C和CA在捕获DPPH˙的能力上有所不同。相比之下，这两种化合物在捕获˙OH、R˙和ROO˙的活性上相似。观察到了化合物的氧化还原电位与其作为DPPH˙清除剂活性之间的关系。C和CA所展现的生成/抑制性质使它们成为治疗肿瘤和其他疾病的新型治疗应用的有趣选择。

  DOI：

  10.1039/c3ra42848f

文献信息

• Syntheses and Pharmacological Activities of the Derivatives of Furanosesquiterpenes from<i>Ligularia virgaurea</i>
  作者：Hong-Ming Chen、Yin-Ye Wang、Jian-Min Mao、Meng-Shen Cai、Zhong-Jian Jia

  DOI：10.1055/s-2006-957686

  日期：1997.8

  lipophilic group and an aqueous-favoring group were introduced to the compounds 1 and 13 to afford twelve new derivatives. Their structures were elucidated by spectroscopic methods. The results of the pharmacological test indicated that some of them can block Ca (++) influx by occupying binding sites of dihydropyridine.

  四苯并呋喃倍半萜、1-羟基-2-(3'-戊烯基)-3,7-二甲基苯并呋喃(1)、1-羟基-2-(3'-戊烯基)-3,7-二甲基苯并呋喃(2)、卡卡洛尔(13) ) 和 1,2-脱氢 cacalohastin (14) 是从 Ligularia virgaurea (Compositae) 的根茎中分离出来的。将亲脂基团和水相偏好基团引入化合物 1 和 13 中，得到 12 种新衍生物。它们的结构是通过光谱方法阐明的。药理试验结果表明，它们中的一些可以通过占据二氢吡啶的结合位点来阻断Ca(++)的流入。
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Cacalol Acetate, a Sesquiterpene from <i>Psacalium decompositum</i>, Exerts an Anti-inflammatory Effect through LPS/NF-KB Signaling in Raw 264.7 Macrophages
  作者：B. Mora-Ramiro、M. Jiménez-Estrada、A. Zentella-Dehesa、J. L. Ventura-Gallegos、L. E. Gomez-Quiroz、W. Rosiles-Alanis、F. J. Alarcón-Aguilar、J. C. Almanza-Pérez

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00300

  日期：2020.8.28

  activity. CA inhibited NF-κB activation and its upstream signaling, decreasing phosphorylation IKB-α and p65 levels. CA also reduced expression and secretion of TNF-α, IL-1β, and IL-6. Additionally, it decreased the activity and expression of COX-2 mRNA. These data support that CA regulates the NF-κB signaling pathway, which might explain, at least in part, its anti-inflammatory effect. CA is a bioactive

  炎症性疾病仍然是世界范围内严重的健康问题。寻找抗炎药是制药行业的主要活动。Cacalol 是一种从Psacalium decompositum 中分离出来的具有抗炎潜力的倍半萜烯，一种药用植物，有多项科学报告支持其抗炎活性。醋酸卡卡洛尔 (CA) 是最稳定的形式。然而，CA 在与炎症相关的主要信号通路中的参与尚不清楚。我们的目的是研究 CA 的抗炎作用并确定其参与 NF-κB 信号传导。在 TPA 诱导的小鼠水肿中，CA 产生了 70.3% 的抑制作用。为了阐明 CA 对 NF-κB 通路的影响，RAW 264.7 巨噬细胞用 CA 预处理，然后用 LPS 刺激，评估 NF-ΚB 活化、IKK 磷酸化、IΚB-α、p65、细胞因子表达和 COX-2 释放和活动。CA 抑制 NF-κB 活化及其上游信号，降低磷酸化 IKB-α 和 p65 水平。CA 还降低了 TNF-α、IL-1β 和 IL-6
• 化粧品組成物
  申请人：東洋紡績株式会社

  公开号：JP2010043040A

  公开（公告）日：2010-02-25

  【課題】肌なじみに優れ、ベタツキの少ない優れた使用感触が得られ、紫外線吸収剤の性能を十分に発揮させることができる化粧品組成物を提供する。【解決手段】Ｃａｃａｌｉａ属植物抽出物またはカカロールと紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物を提供する。本発明のＣａｃａｌｉａ属植物抽出物またはカカロールを含有する化粧品組成物により、細胞賦活化効果および抗酸化効果の効果を有する、化粧品、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品を提供することができる。【選択図】 なし

  该化妆品组合物的特点是含有刺槐属植物的提取物或刺槐酚和紫外线吸收剂。解决方案：本发明提供了一种化妆品组合物，其特征在于含有一种金合欢属植物或金合欢酚的提取物和一种紫外线吸收剂。含有刺槐属植物提取物或刺槐酚的化妆品组合物可以提供具有活化细胞和抗氧化作用的化妆品、准药品、医疗用品、卫生用品和药品。无。
• Low-toxicity sophorolipid-containing composition and use therefor
  申请人：Saraya Co., Ltd.

  公开号：US10688031B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present invention provides a low-toxicity sophorolipid-containing composition. The low-toxicity sophorolipid-containing composition contains at least a coloring component, an acidic sophorolipid, a fatty acid, and a hydroxy fatty acid that are derived from an SL-producing yeast culture. The composition contains the following components in the following proportions, in terms of dry weight, based on the total amount of the acidic sophorolipid, a lactonic sophorolipid, the fatty acid, and the hydroxy fatty acid in the composition taken as 100 mass %: (1) acidic sophorolipid: 94 to 99.99 mass %, (2) lactonic sophorolipid: 0 to 2 mass %, (3) total amount of fatty acid and hydroxy fatty acid: 0.01 to 4 mass %.

  本发明提供了一种含低毒性槐脂的组合物。这种含低毒性槐脂的组合物至少含有一种着色成分、一种酸性槐脂、一种脂肪酸和一种羟基脂肪酸，它们都是从产生 SL 的酵母培养物中提取的。根据酸性槐脂、乳酸槐脂、脂肪酸和羟基脂肪酸在组合物中的总量（以干重计）为 100 质量百分比，组合物中含有以下比例的成分： (1) 酸性槐脂：94-99.99 质量%、 (2) 乳酸槐脂：0 至 2 质量百分数、 (3) 脂肪酸和羟基脂肪酸的总量：0.01 至 4 质量%。