咯喹酮 | 57369-32-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 咯喹酮
• 中文别名: 百快隆；1，2，5，6-四氯吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-4-酮
• 英文名称: pyroquilone
• 英文别名: pyroquilon；1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]-quinolin-4-one；5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4(2H)-one；Coratop；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-11-one
• CAS: 57369-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00662883
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112℃
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  4 mg/mL at 20 °C
• 蒸汽压力：
  1.20e-06 mmHg
• 保留指数：
  1837;1797;1763.4
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933499012
• RTECS号：
  UY9480000

SDS

1.1 产品标识符
: 咯喹酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H11NO
分子式
: 173.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyroquilon
-
CAS 号 57369-32-1
索引编号 613-131-00-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 321 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 3,100 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY9480000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Carassius carassius (鲤鱼) - 17 - 37 mg/l - 48.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia pulex (水蚤) - > 40 mg/l - 3 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

哒喹酮概述

咯喹酮又称丰谷隆。它是一种杂环类杀菌剂，化学名称为1,2,5,6-四氢吡咯并(3,2,1-ij)喹啉-4-酮。原药为白色结晶状固体，熔点为112℃，在20℃时的水溶解度为4g/L、甲醇为240g/L、丙酮为125g/L。其在320℃以下稳定，在320℃以上会分解。

目前，先正达在日本推出了最新水稻田杀菌剂Coratop RMametsubu R（活性成分：咯喹酮），并获得了日本经济产业省（METI）的登记批准。Coratop Mametsubu是一种能漂浮在水面上并自我分散的水稻田杀菌剂。它结合了先正达防治稻瘟病的高效活性成分（草药Coratop R）以及日本组合化学的专利制剂技术Mametsubu。采用Mametsubu技术的制剂产品粒径为3~8厘米，可在水面自我分散。这种制剂产品节省人力，可以在田埂上使用而无需进入水稻田。据悉，从2013年开始，日本已有20种Mametsubu制剂产品获得登记，这些产品2015年约覆盖了日本13.6万公顷的水稻田。

理化性质

纯品为白色结晶状固体，熔点112℃，蒸气压5mPa（25℃），分配系数KowlgP=1.6，Henry常数1.9×10^-4Pa·m²/mol。相对密度1.29（20℃）。溶解度(20℃,g/L)：水4、丙酮125、苯200、二氯甲烷580、异丙醇85、甲醇240。不易水解，在320℃高温下也能稳定存在。

作用

Coratop Mametsubu对稻瘟病具有稳定的防治效果，包括叶瘟和穗瘟。其使用时间段从叶稻瘟首次出现到穗颈瘟前五天均可使用。目前尚未有报道表明细菌会对咯喹酮产生抗性，并且它与其他杀菌剂无交互抗性。

应用

咯喹酮主要用于防治稻瘟病。抑制菌体的黑色素合成，使其丧失侵染能力，但对已经侵染的病菌无治疗作用。施药时间应为育苗箱和田间在叶稻瘟发病前至初病期或抽穗前。其对人、畜毒性轻微到中等。

环境行为

1. 动物：口服后，咯喹酮会被广泛代谢，并通过尿液和粪便排出。残留于组织中的药物含量极低，也没有证据表明它会在动物体内累积。
2. 植物：在稻田中，主要的代谢产物是3,4-二氢-4-羟基-2-氧代喹啉-8-乙酸及两个醋酸衍生物。
3. 土壤/环境：DT50（粉砂土）为2周，DT50（砂壤土）为18周。Kg值在1.3~42ug/g土壤之间，具有轻微流动性，在水中光解的半衰期为10天。

作用机制

咯喹酮是黑色素生物合成抑制剂和内吸性杀菌剂。它由稻株根部迅速吸收，并向顶输导至叶和稻穗花序组织。通过毒土、种子处理及水中撒施方式施用后，药剂能快速被稻根吸收。叶面喷洒后，咯喹酮会被叶面迅速吸收并在内部向上运输。其在活体上对病害的防治活性远高于离体条件下对稻瘟病菌丝生长的抑制效果。这种作用主要是通过抑制稻瘟病菌附着胞中黑色素生物合成来实现，从而防止附着胞穿透寄主表皮细胞，并减少分生孢子的产生。

咯喹酮用量：秧苗时1.2kg/hm²，在田地中广泛使用的量为1.5～2kg/hm²。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咯喹酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  RADIOACTIVE QUINOLINONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL DRUG COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明旨在提供一种放射性化合物，其对CYP11B2的选择性高于对CYP11B1的选择性，与血液和邻近肾上腺器官相比，在肾上腺腺体中表现出高度选择性的积累，并且可以进行商业供应。本发明提供了由预定一般式表示的放射性喹啉酮衍生物或其盐。

  公开号：

  US20140187784A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)sulfonyl indoline 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 咯喹酮
  参考文献：
  名称：

  Pd^II-Catalyzed Di-o-olefination of Carbazoles Directed by the Protecting N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  Despite the significance of carbazole in pharmacy and material science, examples of the direct C-H functionalization of this privileged unit are quite rare. The N-(2-pyridyl)sulfonyl group enables the Pd-II-catalyzed ortho-olefination of carbazoles and related systems, acting as both a directing and readily removable protecting group. This method features ample structural versatility, affording typically the double ortho-olefination products (at Cl and C8) in satisfactory yields and complete regiocontrol. The application of this procedure to related heterocyclic systems, such as indoline, is also described.

  DOI：

  10.1021/ol400206k
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-acetyl-4-piperidinyl)propionyl chloride 、 咯喹酮 在 咯喹酮 作用下， 生成 8-[3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propanoyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder

  摘要：

  改善膀胱功能的药剂，包含一种非卡巴胺类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。特别地，提供了一种三环、缩合、杂环衍生物的晶体，具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶和改善膀胱排泄功能的作用。例如，揭示了8-［3-［1-［（3-氟苯基）甲基］-4-哌啶基］-1-氧代丙基］-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并［3,2,1-ij］喹啉-4-酮或其盐和含有它们的药物组成物。

  公开号：

  US20020177593A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图