1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline | 480-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: lilolidine；1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline；1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin；1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene
• CAS: 480-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD01686834
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ODRMRGQYRJGWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-bromo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2807

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(indolin-1-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 邻二氯苯 、 1,3-丙二醇 作用下， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Notes - A Synthesis of 5-Ketolilolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a618

文献信息

• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Synthesis, Structure, and Properties of Amino‐Substituted Benzhydrylium Ions – A Link between Ordinary Carbocations and Neutral Electrophiles
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201800835

  日期：2019.1.23

  Optimized synthetic procedures for the straightforward access to eleven amino‐substituted diarylmethylium tetrafluoroborates are described. These benzhydrylium ions cover a range of seven orders of magnitude in electrophilicity and provide a link between ordinary carbocations and neutral electrophiles. Five of these highly stabilized benzhydrylium tetrafluoroborates were characterized by single‐crystal

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆积说明了固态中芳基的扭曲角存在较大差异。计算结构。
• Process for producing tricyclic fused heterocyclic derivative
  申请人：——

  公开号：US20030191150A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A process for easily and industrially advantageously producing both a tricyclic fused heterocyclic derivative having acetylcholinesterase inhibitory activity and an intermediate for the derivative. The process for producing the target compounds comprises the following reaction. 1

  一种用于方便地和工业上有利地生产既具有乙酰胆碱酯酶抑制活性的三环融合杂环衍生物，又具有该衍生物的中间体的方法。用于生产目标化合物的过程包括以下反应。1
• Regioselectivity of the amino-Claisen rearrangement. The rearrangements of N-allyl-9-methoxy-1-oxajulolidinium bromide and N-allyl-8-methoxylilolidinium bromide
  作者：Kimiyoshi Kaneko、Hajime Katayama、Yumiko Saito、Noboru Fujita、Akira Kato

  DOI：10.1039/c39860001308

  日期：——

  High regioselectivity was observed in the title rearrangements and the reactions were rationalized as occurring via a transition state which closely resembles the lowest energy valence-bond resonance form.

  在标题重排中观察到高区域选择性，并且反应被合理化为通过过渡态发生，该过渡态与最低能价键共振形式非常相似。