TBDPS(-2)[TBDPS(-3)]Glc(b)-SPh | 817556-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDPS(-2)[TBDPS(-3)]Glc(b)-SPh
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 817556-26-6
• 化学式: C₄₄H₅₂O₅SSi₂
• 分子量: 749.131
• InChiKey: FZNHMCDVORHSPY-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDPS(-2)[TBDPS(-3)]Glc(b)-SPh 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,3-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose 、 2,3-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The first ring inversion of pyranoses induced by bulky silyl protections at the 2- and 3-positions

  摘要：

  The pyranose rings of the 2,3-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-alpha- and beta-D-glucopyranoses, and of the 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-beta-D-glucopyranose were in the C-1(4) form. These findings indicate that the introduction of bulky silyl protecting groups at the 2- and 3-positions can flip a pyranose ring into the axial-rich chair form. Previous such ring inversions have been carried out by the silyl protections at the 3- and 4-positions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.078
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 TBDPS(-2)[TBDPS(-3)]Glc(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  The first ring inversion of pyranoses induced by bulky silyl protections at the 2- and 3-positions

  摘要：

  The pyranose rings of the 2,3-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-alpha- and beta-D-glucopyranoses, and of the 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-beta-D-glucopyranose were in the C-1(4) form. These findings indicate that the introduction of bulky silyl protecting groups at the 2- and 3-positions can flip a pyranose ring into the axial-rich chair form. Previous such ring inversions have been carried out by the silyl protections at the 3- and 4-positions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.078