methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 167553-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 167553-99-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: QYZPIZZUWJKSTF-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-azido-4-6-O-benzylidene-3-O-(2',3',5'-trifluorophenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香取代（S N Ar）作为挑战碳水化合物芳基醚的一种方法

  摘要：

  据报道，通过亲核芳族取代（S N Ar）制取碳水化合物-芳基醚的通用方法是可行的。用KHMDS处理后，碳水化合物醇与各种氟化（杂）芳烃之间便会形成C–O键，从而以良好至极佳的收率提供了目标化合物。该方案的显着特征是可商购的芳基化剂，高原子经济性和高区域选择性。芳族醚产物具有广泛用途的潜力，如合成新型手性P，N-配体所举例说明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02413
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NagZ 选择性抑制剂的开发：增加革兰氏阴性菌对 β-内酰胺类药物的敏感性

  摘要：

  描述了基于抑制剂 2-乙酰氨基-2-脱氧野尻霉素的选择性和有效的 β-氨基葡萄糖苷酶 NagZ抑制剂的开发，该酶是 AmpC β-内酰胺酶表达中的一种重要酶。此外，NagZ-抑制剂复合物的结构提供了对这些化合物抑制的分子基础的深入了解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300395

文献信息

• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。
• Stereoselective synthesis of [13C]methyl 2-[15N]amino-2-deoxy-β-d-glucopyranoside derivatives
  作者：Fabien P Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00203-8

  日期：2001.9

  Efficient syntheses of three [13C]methyl 2-[15N]amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside derivatives are described. Amination of the D-glucal with (saltmen)Mn(15N) proceeded with 11:1 stereoselectivity favoring the gluco configuration; subsequent methylation of the [15N]lactol using [13C]iodomethane and silver(I) oxide afforded the doubly labeled beta glucoside in high yield. This compound served as the

  描述了三种[13C]甲基2- [15N]氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的有效合成。用（盐）Mn（15N）胺化D-葡萄糖时，其立体选择性为11：1，有利于葡萄糖的构型。随后，使用[13C]碘甲烷和氧化银（I）对[15N]内酯进行甲基化，可以高收率获得双标记的β糖苷。该化合物用作三种[13C]甲基2- [15N]氨基葡萄糖苷的常见前体：（2- [15N]三氟乙酰基-），（2- [15N]乙酰基-）和（2- [15N]叠氮基-） 。报告了选择的异核偶联常数。
• Syntheses of Modified Carbohydrates with Glycosidases: Stereo- and Regiospecific Syntheses of Lactosamine Derivatives and Related Compounds¹
  作者：Kurt G.I. Nilsson、Hefeng Pan、Ulla Larsson-Lorek

  DOI：10.1080/07328309708007328

  日期：1997.5

  Abstract Different lactosamine derivatives, modified in the 2-N- and anomeric positions and suitable as intermediates for synthesis of Lewis-x and related compounds, were prepared with high specificity on a multigram scale directly from lactose, employing different D-glucosamine derivatives as acceptors and the abundant β-D-galactosidase from Bullera singularis as catalyst. Thus, methyl O-β-D-gala

  摘要以不同的D-葡萄糖胺衍生物为接受剂，直接从乳糖以高克数级制备了在2-N-和端基异构体位置修饰，适合作为Lewis-x及相关化合物合成中间体的不同乳糖胺衍生物。并以奇异布拉氏菌中丰富的β-D-半乳糖苷酶为催化剂。因此，甲基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-脱氧- 2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-1-硫基-β -D-吡喃葡萄糖苷以基于添加的受体计算的20-40％的产率形成。不经色谱法（萃取/结晶步骤）分离出结晶形式的2-邻苯二甲酰亚胺基衍生物。三糖衍生物乙基O-β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷也孤立。对应
• [EN] CARBOHYDRATE-BASED SCAFFOLD COMPOUNDS, COMBINATORIAL LIBRARIES AND METHODS FOR THEIR CONSTRUCTION<br/>[FR] COMPOSES D'ECHAFAUDAGE A BASE D'HYDRATE DE CARBONE, BANQUES COMBINEES, ET LEURS PROCEDES DE CONSTRUCTION
  申请人：——

  公开号：WO1999061583A2

  公开（公告）日：1999-12-02

  [EN] A compound of structure (I) wherein X is O or S; Z is O or NH; Y is COOH, COOR2, CH2OR3, CH3, or CH(s)Y2(3-s) where Y2 is F, Cl, Br or I, and s is 0, 1, or 2 or Y and one of ZR4 and OR5 are linked to form a 6-membered cyclic acetal; p is O or 1; m is 0 or 1; n is 1 or 2. A library of compounds of structure (II) wherein X is O or S; A1 is a residue of an alpha -amino acid attached through a terminal amino, a peptide residue comprising residues of from 2 to 10 alpha -amino acids and attached through a terminal amino, R1O, R1S, R1, R1NH or R1N-alkyl; A2 is a residue of an alpha -amino acid attached through a terminal carboxyl, a peptide residue comprising residues of from 2 to 10 alpha -amino acids and attached through a terminal carboxyl, R2SO2, R2NHCO, R2OP(O) (OR6), R2P(O) (OR6) or R2, or A2, A3 and N combine to form a nitrogen heterocycle; A3 is hydrogen when A3 is not combined with A2 and N; A4 is OR4, NHR4, CH2OR4 or CH3; A5 is O, NH or N-alkyl; p, q and r are independently 0 or 1; Y1 and Y2 are independently O or CH2; each of L1 and L2 is independently a difunctional alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl or aralkanoyl group; L3 is a single bond, CH2, carbonyl, OP(O) (OR7), NHP(O) (OR7), P(O) (OR7) or (III) wherein W is O, NH, N-alkyl or S, and Z is NH, O or S; m is 0 or 1; and n is 1 or 2.
  [FR] L'invention concerne un composé de structure (I), dans laquelle X représente O ou S; Z représente O ou NH; Y représente COOH, COOR2, CH2OR3, CH3, ou CH(s)Y2(3-s), Y2 désignant F, Cl, Br, ou I, et s étant égal à 0, à 1, ou à 2, ou Y, ZR4 ou OR5 sont liés pour former un acétal cyclique à 6 chaînons; p est égal à 0 ou à 1; m est égal à 0 ou à 1; et n est égal à 1 ou à 2. L'invention concerne également une banque de composés de structure (II), dans laquelle X représente O ou S; A1 désigne un reste d'un alpha -aminoacide relié par un amino terminal, un reste peptidique renfermant des restes d'environ 2 à 10 alpha -aminoacides et étant relié par un amino terminal, R1O, R1S, R1, R1NH, ou R1N-alkyle; A2 désigne un reste d'un alpha -aminoacide relié par un carboxyle terminal, un reste peptidique renfermant des restes d'environ 2 à 10 alpha -aminoacides et étant relié par un carboxyle terminal, R2SO2, R2NHCO, R2OP(O) (OR6), R2P(O) (OR6), ou R2, ou A2, A3, et N s'associent pour former un hétérocycle azoté; A3 représente hydrogène quand A3 n'est pas associé à A2 et à N; A4 représente OR4, NHR4, CH2OR4, ou CH3; A5 représente O, NH, ou N-alkyle; p, q, et r sont indépendamment égaux à 0 ou à 1; Y1 et Y2 désignent indépendamment O ou CH2; L1 et L2 représentent chacun un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkanoyle, aroyle, ou aralkanoyle dysfonctionnel; L3 symbolise une liaison simple, CH2, carbonyle, OP(O) (OR7), NHP(O) (OR7), P(O) (OR7), ou (III), dans laquelle W représente O, NH, N-alkyle ou S, et Z désigne NH, O, ou S; m est égal à 0 ou à 1; et n est égal à 1 ou à 2.