2-Propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 106831-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 106831-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: QVHREGCCQVAGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  449.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydrazino-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型（E）-2-甲基/丙基-4-（2-（取代亚苄基）肼基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d]的合成及驱虫活性嘧啶类

  摘要：

  一系列新的（E）-2-甲基/丙基-4-[（2-（取代的亚苄基）肼基] -5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶通过适当的合成方案合成并表征。评估了支架2位上存在甲基和丙基取代基的芳香环上的吸电子和供电子基团对成年印度earth（Pheretima）的驱虫活性posthuma），其中2-甲基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶类似物，用电子化合物无论在供甲氧基对-位或在间位和对位化合物5g和5h的芳环的-位置在100μg/ ml（浓度为284和261.8μM）下显示出有效的驱虫活性，其平均麻痹时间分别为2.32、2.22 min和杀虫时间为22.38、19.43 min。相反，发现在芳环的邻位和对位存在吸电子氯基团对化合物5n和5o（浓度为259.7μM）在2-位具有丙基的驱虫活性是有利的thieno [2,3- d嘧啶支架，分别显示平均麻痹时间为2.5分钟，2.81分钟和杀虫剂时间为21、20

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02586-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed thienopyrimidines. VIII. Synthesis of 2-, 3-, and 6-substituted tetrahydrobenzo[b] thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones and their anticonvulsant activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763695

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of C-2 Substituted 3Hthieno[ 2,3-d]pyrimidin-4-one Derivatives as Novel FGFR1 Inhibitors
  作者：Ping Guo、Zixin Xie、Huan Zhang、Zaikui Zhang、Chao Han、Donghua Cheng、Dan Lin、Yuan Zhang、Xuebao Wang、Xin Guo、Faqing Ye

  DOI：10.2174/1573406413666170623084525

  日期：2017.11.8

  compound thienopyrimidinone. Methods: In the present study, a series of C-2 substituted derivatives of thienopyrimidinone, namely L1–L16, were synthesized, and their inhibitory effects on FGFR1 were evaluated. The anti-proliferative activities of these compounds were assessed by MTT assay. Results: Among the novel derivatives, L11 was found to exert remarkable FGFR1 inhibitory activity (79.93% at 10 µM) and

  背景：噻吩并嘧啶酮是一种新设计的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂，具有出色的抗癌作用。 目的：本研究的目的是通过修饰先导化合物噻吩并嘧啶酮来设计和合成更好的FGFR1抑制剂。 方法：本研究合成了一系列噻吩并嘧啶酮的C-2取代衍生物，即L1-L16，并评价了它们对FGFR1的抑制作用。这些化合物的抗增殖活性通过MTT分析评估。 结果：在新的衍生物中，发现L11具有显着的FGFR1抑制活性（在10 µM时为79.93％）和抗增殖活性，在过表达FGFR1的细胞系H460中IC50值为2.1、2.5和3.5 µM ，HT-1197和B16F10。 结论：我们新合成的噻吩并嘧啶酮衍生物可能是潜在的FGFR1抑制剂，有望作为新型抗癌药开发。
• Prasad, Mailavaram Raghu; Rao, Akkinepalli Raghu Ram; Rao, Pamulaparthi Shanthan, Synthesis, 2001, # 14, p. 2119 - 2123
  作者：Prasad, Mailavaram Raghu、Rao, Akkinepalli Raghu Ram、Rao, Pamulaparthi Shanthan、Rajan, Kombu Subramanian

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, M. Raghu; Rao, A. Raghuram; Rao, P. Shanthan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 149 - 153
  作者：Prasad, M. Raghu、Rao, A. Raghuram、Rao, P. Shanthan、Rajan, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of condensed derivatives of 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：S. G. Kazaryan、A. S. Noravyan、G. A. Gevorkyan

  DOI：10.1007/bf02252109

  日期：1999.7
• MKRTCHYAN A. P.; KAZARYAN S. G.; NORAVYAN A. S.; AKOPYAN R. A.; DZHAGATSP+, XIM.-FARMATS. ZH., 20,(1986) N 11, 1312-1315
  作者：MKRTCHYAN A. P.、 KAZARYAN S. G.、 NORAVYAN A. S.、 AKOPYAN R. A.、 DZHAGATSP+

  DOI：——

  日期：——