4’,6,7-三甲氧基异黄酮 | 798-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4’,6,7-三甲氧基异黄酮
• 中文别名: 4',6,7-三甲氧基异黄酮；6,7,4'-三甲氧基异黄酮
• 英文名称: 4',6,7-trimethoxy-isoflavone
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；4’,6,7-trimethoxyisoflavone；4',6,7-trimethoxyisoflavone；6,7,4'-trimethoxyisoflavone；6,7-dimethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；6,7,4'-Trimethoxy-isoflavon；6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 798-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• mdl: MFCD00016949
• 分子量: 312.322
• InChiKey: YHXIOAVHEXKZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

4',6,7-Trimethoxyisoflavone 是一种异黄酮，不仅对多种细菌和真菌表现出抗菌活性，还具有抗氧化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’,6,7-三甲氧基异黄酮 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,5,4'-Tetramethoxy-benzil
  参考文献：
  名称：

  300. afromosin的组成与合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001491
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4’,6,7-三甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173

文献信息

• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• Biotransformation of Isoflavones by the Larvae of the Common Cutworm (Spodoptera litura)
  作者：Koji Takahashi、Hideo Araki、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1248/cpb.54.719

  日期：——

  Biotransformation of the 5,7,4′-trimethoxyisoflavone (1), 6,7,4′-trimethoxyisoflavone (2), and 7,4′-dimethoxyisoflavone (3) by insects, Spodoptera litura was investigated. Compound 1 was transformed to 5-hydroxy-7,4′-dimethoxyisoflavone (4), 7-hydroxy-5,4′-dimethoxyisoflavone (5) and 4′-hydroxy-5,7-dimethoxyisoflavone (6) by S. litura. Compounds 2 and 3 were hardly metabolized by S. litura. This suggested that compound 1 was converted to compounds 4, 5 and 6 by demethylation at the C-5, C-7 and C-4′ position, respectively.

  研究了昆虫 Spodoptera litura 对 5,7,4′-三甲氧基异黄酮（1）、6,7,4′-三甲氧基异黄酮（2）和 7,4′-二甲氧基异黄酮（3）的生物转化。化合物 1 在鞘翅目昆虫体内转化为 5-羟基-7,4′-二甲氧基异黄酮（4）、7-羟基-5,4′-二甲氧基异黄酮（5）和 4′-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮（6）。化合物 2 和 3 几乎不被 S. litura 代谢。这表明化合物 1 分别通过 C-5、C-7 和 C-4′ 位的脱甲基作用转化为化合物 4、5 和 6。
• Antimicrobial and Antioxidant Isoflavonoid Derivatives from the Roots of Amphimas pterocarpoides
  作者：Edwige P. Fodja Saah、Valerie Tedjon Sielinou、Victor Kuete、Stephen T. Lacmata、Augustin E. Nkengfack

  DOI：10.5560/znb.2013-3106

  日期：2013.8.1

  A new bis-isoflavone derivative, named amphiisoflavone (1), was isolated from the roots of Amphimas pterocarpoides, together with three known isoflavones, namely 8-methoxyisoformononetin (2), 6-methoxyisoformononetin (3) and isoformononetin (4). Chemical transformations carried out on compound 3 led to two new derivatives, 4´-acetoxy-6,7-dimethylisoflavone (3a) and 4´-O-prenyl- 6,7-dimethylisoflavone (3p), along with a known compound, 4´,6,7-trimethoxyisoflavone (3m). The structures of all compounds were elucidated from spectroscopic evidence, in particular by 1D and 2D NMR spectroscopic methods. These compounds were evaluated for their antioxidant properties and for their antimicrobial activities against a wide range of bacteria and fungi.

  从紫菀根中分离出一种新的双异黄酮衍生物，命名为双异黄酮（1），以及三种已知的异黄酮，即 8-甲氧基异异异黄酮素（2）、6-甲氧基异异黄酮素（3）和异异黄酮素（4）。通过对化合物 3 进行化学转化，产生了两种新的衍生物，即 4´-乙酰氧基-6,7-二甲基异黄酮（3a）和 4´-O-异戊烯基-6,7-二甲基异黄酮（3p），以及一种已知化合物，即 4´,6,7-三甲氧基异黄酮（3m）。所有化合物的结构都是通过光谱证据，特别是通过一维和二维核磁共振光谱方法阐明的。对这些化合物的抗氧化性以及对多种细菌和真菌的抗菌活性进行了评估。
• Synthesis of alkoxy-isoflavones as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Dolores G. Aguila-Muñoz、Elizabeth Cervantes-Espinoza、Carlos H. Escalante、Rsuini U. Gutiérrez、María C. Cruz-López、Fabiola E. Jiménez-Montejo、Nemesio Villa-Ruano、Omar Gómez-García、Joaquín Tamariz、Aarón Mendieta-Moctezuma

  DOI：10.1007/s00044-022-02910-1

  日期：2022.8

  isoflavone-enaminones 3a-c and 7-alkoxy-isoflavones 4a-c, evaluate their inhibition of α-glucosidase, and analyze the bioisosteric effect of the presence versus absence of aromatic moieties in these benzopyran derivatives. All the test compounds exhibited greater inhibition of α-glucosidase than the positive control acarbose. The series of isoflavones 3a-c and 4a-c showed higher inhibitory activity (IC50 = 6

  本研究的目的是合成异黄酮-烯胺酮3a-c和 7-烷氧基-异黄酮4a-c，评估它们对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并分析这些苯并吡喃衍生物中芳香部分存在与否的生物等排效应. 与阳性对照阿卡波糖相比，所有测试化合物都表现出对α-葡糖苷酶的更大抑制。异黄酮3a-c和4a-c系列显示出 比亲本 7-羟基异黄酮2a-c (IC 50 = 109.4-173.2 µM)更高的抑制活性 (IC 50  = 6.3–87.6 µM)，这表明 4 '-氯苯乙酮部分连接到2a的 7-羟基上-c是增加α-葡萄糖苷酶抑制的有效方法。此外，根据对接计算，系列化合物3和4的芳香部分通过疏水效应增强抑制活性。
• Methods For Treating Wounds
  申请人：Kimberly-Clark Worldwide, Inc.

  公开号：US20030125264A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Pharmaceutical compositions, and methods of using the same, are provided utilizing effective amounts of one or more flavones, flavonols, flavanones, isoflavanones and isoflavones to increase cell proliferation in various tissues and cell lines. As examples, the composition and methods of the present invention can be used to increase proliferation of fibroblast cells and, more particularly, in the treatment of wounds as well as strengthening of the skin.

  本发明提供了利用有效量的一种或多种黄酮、黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮和异黄酮来增加各种组织和细胞系的细胞增殖的药物组合物及其使用方法。举例来说，本发明的组合物和方法可用于增加成纤维细胞的增殖，特别是用于治疗伤口和强化皮肤。