3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1048581-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1048581-79-8
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 332.786
• InChiKey: AJSJWMJCVKJHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Hatim, Jaywant Govind, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromones
  作者：Chaoren Shen、Wanfang Li、Hongfei Yin、Anke Spannenberg、Troels Skrydstrup、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500858

  日期：2016.2.4

  An unexpected palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2,3‐disubstituted chromones has been developed. Starting from 2‐bromofluorobenzenes and ketones, the corresponding chromones were produced in good yields. By control experiments, this transformation was found to proceed through a sequential carbonylation/Claisen–Hasse rearrangement/intramolecular nucleophilic aromatic substitution approach

  已经开发出了出乎意料的钯催化的2,3-二取代色酮的羰基合成。从2-溴氟苯和酮开始，以高收率生产了相应的色酮。由对照实验中，这种转变被发现通过连续的羰基化/克莱森-哈斯重排/分子内的亲核芳香取代的方法（S进行Ñ AR）。更具体地说，反应顺序始于酮与邻溴氟苯的钯催化羰基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯，随后通过克莱森-哈斯重排将其转化为1,3-二酮。最终产物的分子内年代后产生Ñ的氩反应原位形成1,3-二酮。