3-溴黄酮 | 1025-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-溴黄酮
• 英文名称: 3-bromo-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Bromoflavone；3-bromo-2-phenyl-4H-chromen-4-one；3-bromo-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1025-86-1
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: WPAUCLTXNDHLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴黄酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 溴 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-溴黄酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Hatim, Jaywant Govind, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel and One Step Procedure for Preparation of α-Bromo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. G. Akamanchi、G. V. Ramanarayanan、Vidyanand G. Shukla

  DOI：10.1055/s-2002-35600

  日期：——

  A new one step method is developed for the preparation of a-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate to good yields from corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds using DMP [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] and tetraethylammonium bromide under neutral and mild reaction conditions at room temperature.

  开发了一种新的一步法，用于使用 DMP [1,1,1-三乙酰氧基-1,1] 从相应的 α,β-不饱和羰基化合物中以中等至良好的收率制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] 和四乙基溴化铵在室温和温和的反应条件下。
• Buchwald-Hartwig Reactions of Monohaloflavones
  作者：Krisztina Kónya、Dávid Pajtás、Attila Kiss-Szikszai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.201403108

  日期：2015.2

  of different monobromoor monochloroflavones with primary and secondary alkylamines and aniline derivatives by Buchwald–Hartwig reaction. The influence of the phosphine ligands used is described. The use of amino acid derivatives as a nitrogen source is also demonstrated. This latter reaction allows the synthesis of unique flavone–amino-acid conjugates.

  该文章描述了通过 Buchwald-Hartwig 反应用伯、仲烷基胺和苯胺衍生物胺化不同的单溴或单氯黄酮。描述了所用膦配体的影响。还证明了使用氨基酸衍生物作为氮源。后一种反应可以合成独特的黄酮-氨基酸结合物。
• A Route to Highly Functionalized Stereospecific trans-Aminated Aurones from 3-Bromoflavones with Aniline and N-Phenylurea via a Domino Aza-Michael Ring Opening and Cyclization Reactions
  作者：Naseem Ahmed、Iram Parveen

  DOI：10.1055/s-0037-1610662

  日期：2019.2

  the requirement of additives and ligands, and offers broad substrate scope. A facile cascade reaction is reported via aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between 3-bromoflavone and aniline derivatives or N-phenylurea in the presence of KOt-Bu and CuI in DMF under mild reaction conditions. Products were obtained as stereospecific trans-aminated aurones in good to excellent yields (61–83%)

  摘要 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。
• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。
• Synthesis of 3-Halogenated Flavonoids<i>via</i>Electrophile-Promoted Cyclization of 2-(3-Aryl-2-propynoyl)anisoles
  作者：Chi-Fong Lin、Tsai-Hui Duh、Wen-Der Lu、Jeng-Lin Lee、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400027

  日期：2004.2

  Treatment of 2-(1-aryl-3-propynoyl) anisoles 1 with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) gave the 3-halogenated flavones and their related molecules in moderate yields.

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。