1,2-环氧环戊烷 | 285-67-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1,2-环氧环戊烷
• 中文别名: 1,2-环氧环戊烯；环戊烯环氧化物；氧化环戊烯；1,2-环氧化环戊烷；环氧环戊烷
• 英文名称: Cyclopentene oxide
• 英文别名: epoxycyclopentane；6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；1,2-epoxycyclopentane；CPO
• CAS: 285-67-6
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00005161
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  102 °C(lit.)
• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  50 °F
• LogP：
  0.908 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

环戊烷氧化物致突变性研究，使用 Ames 试验且未添加肝脏匀浆组分。致突变性在 TA1535 中更为显著，而毒性通过 TA100 检测更为敏感。

MUTAGENICITY OF CYCLOPENTANE OXIDE, INVESTIGATED USING AMES ASSAY WITHOUT ADDN OF LIVER HOMOGENATE FRACTIONS. MUTAGENICITY WAS GENERALLY MORE PRONOUNCED IN TA1535 WHILE TOXICITY WAS DETECTED WITH GREATER SENSITIVITY BY TA100.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

45种环氧化物的致突变作用在以肺炎克雷伯菌为测试生物的德尔布鲁克波动试验中进行了研究。环戊烯氧化物具有致突变作用。随着C链长度的增加，1,2-环氧化物的致突变性降低。

MUTAGENIC ACTION OF 45 EPOXIDES WAS INVESTIGATED IN DELBRUCK'S FLUCTUATION TEST WITH KLEBSIELLA PNEUMONIAE AS TEST ORGANISM. CYCLOPENTENEOXIDE HAD A MUTAGENIC ACTION. MUTAGENICITY OF 1,2-EPOXIDES DECR WITH INCREASING LENGTH OF C CHAIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  RN8935000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

1,2-环氧环戊烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-Epoxycyclopentane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-环氧环戊烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 285-67-6
俗名： Cyclopentene Oxide , 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane
分子式： C5H8O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 102 °C
闪点： 10°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.97
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RN8935000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1,2-环氧环戊烧又称氧化环戊烯，是一种无色油状液体，沸点为102°C。这种化合物可由环戊烯环氧化合成。

应用

1,2-环氧环戊烷属于烃类衍生物，主要用作重要的医药和有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 60.0~140.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-sulfuric acid mono-(trans-2-amino-cyclopentyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Barkworth, Peter M. R.; Crabb, Trevor A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2777 - 2782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 在 苄基三乙基溴化铵 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到1,2-环氧环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Phase Transfer-Catalyzed Preparation of Oxiranes

  摘要：

  在相转移条件下，用一摩尔当量的对甲苯磺酰氯（2）或甲烷磺酰氯（2′）处理 1.2-二醇 1，可制备出产率为 70 - 85% 的环氧乙烷 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31416
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-1,2-环氧环己烷 在 1,2-环氧环戊烷 、 水 作用下， 生成 trans-1-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于迭代饱和诱变的定向进化调控柠檬烯环氧化物水解酶的立体选择性

  摘要：

  来自红球红球菌 DCL 14 (LEH) 的柠檬烯环氧化物水解酶被认为是一种特殊的环氧化物水解酶 (EH)，因为它具有不寻常的二级结构，并且与通常的两步反应不同，它通过一种罕见的一步机制催化环氧化物的水解顺序。从合成有机物的角度来看，不幸的是，LEH 基本上仅在天然底物柠檬烯环氧化物的水解中显示出可接受的立体选择性，这意味着该 EH 不能用作其他底物不对称转化的催化剂。在本研究中，已测试使用迭代饱和诱变 (ISM) 的定向进化作为设计 LEH 突变体的一种手段，该突变体显示出广泛的底物范围和高立体选择性。通过将结合口袋正确对齐到随机化位点的单个残基分组并使用减少的氨基酸字母表迭代地进行饱和诱变，获得了催化环戊烯-氧化物去对称化的突变体，立体选择性形成（R，R）-或（ S,S)-二醇可选。突变体被证明是其他内消旋环氧化物去对称化和外消旋底物的水解动力学拆分的极好催化剂，无需进行新的诱变实验。由于必须筛选不到

  DOI：

  10.1021/ja1067542

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Method for purification of alcohols
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05312950A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  A method for the purification of alcohols from organic soluble impurities has been discovered comprising treating the crude alcohol with a cyclic anhydride followed by an aqueous base and extracting the corresponding half-ester into aqueous solution leaving the impurities in organic solution. This method is particularly useful for the separation of chiral, nonracemic alcohols from the corresponding antipodal ester (the mixture resulting from an enzymatic kinetic resolution) because the separation is non-chromatographic and the enantiomeric integrity of the products is maintained.

  已发现一种从有机可溶杂质中纯化醇的方法，包括用环酐处理粗醇，然后用水性碱处理，并将相应的半酯提取到水溶液中，将杂质留在有机溶液中。这种方法特别适用于从相应的对映体酯（从酶动力学分辨产生的混合物）中分离手性、非拉克米醇，因为分离是非色谱的，产品的对映体完整性得以保持。
• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。

表征谱图