1-乙烯基环戊烷-1-醇 | 3859-35-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙烯基环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-vinyl-1-cyclopentanol
• 英文别名: 1-vinylcyclopentanol；1-vinylcyclopentan-1-ol；1-hydroxy-1-vinylcyclopentane；1-Ethenylcyclopentan-1-ol
• CAS: 3859-35-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JSQRFMSSEXQLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9399 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基环戊烷-1-醇 在 cobalt(salen) 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化自由基-极性交叉反应

  摘要：

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12075
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 哌嗪 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-乙烯基环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对通过H 2杂种活化作用，金-配体催化炔烃选择性加氢成顺式烯烃

  摘要：

  炔烃的选择性加氢为烯烃是化学工业中重要的合成方法。通常使用包含表面改性剂（例如铅和银）的钯催化剂来完成。在这里，我们报道金纳米颗粒上含氮碱基的吸附导致沮丧的Lewis对界面，该界面杂化地激活H 2，从而实现了出乎意料的高氢化活性。如此形成的紧密离子对可以选择性地转移至炔烃，生成顺式异构体；反之亦然。这种行为是由静电相互作用控制的。活性与H 2相关离解能，这取决于配体的碱性及其在氢活化下的重组。高表面占有率和强的Au原子-配体相互作用可能会影响活性位点的可及性和稳定性，从而使活性预测成为多参数函数。从机理上讲，发现具有两个杂原子的含氮碱基的促进作用是提高金活性的一种策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03441

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• 1,2-Boron Shifts of β-Boryl Radicals Generated from Bis-boronic Esters Using Photoredox Catalysis
  作者：Daniel Kaiser、Adam Noble、Valerio Fasano、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b07564

  日期：2019.9.11

  accessible position, retaining the more hindered secondary boronic ester. In contrast, we have found that photoredox-catalyzed mono-deboronation generates primary β-boryl radicals that undergo rapid 1,2-boron shift to form thermodynamically favored secondary radicals, allowing for selective transformation of the more hindered boronic ester. The pivotal 1,2-boron shift, which has been demonstrated to be stereoretentive

  1,2-双硼酸酯是多功能中间体，可以快速制备简单的烯烃前体。先前关于其选择性单官能化的报告针对的是最容易接近的位置，保留了受阻更多的仲硼酸酯。相比之下，我们发现光氧化还原催化的单脱硼作用会产生初级 β-硼基自由基，这些自由基经历快速的 1,2-硼转移以形成热力学有利的二级自由基，从而允许更多受阻硼酸酯的选择性转化。已被证明具有立体保留性的关键 1,2-硼位移能够获得广泛的官能化硼酸酯，并已应用于高度非对映选择性断裂和跨环环化反应。此外，
• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。
• An episulfonium ion mediated ring expansion of 1-alkenylcycloakanols
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93336-2

  日期：——

  It has been found that TBDMS ethers of 1-alkenylcycloalkanols are readily rearranged to the ring expanded α-(1-phenylthioalkyl)cycloalkanones in high yields via episulfonium ions.

  已经发现1-烯基环烷醇的TBDMS醚易于通过epi磺酸离子以高收率重排至扩环的α-（1-苯硫烷基）环烷酮。