1-乙烯基环戊烯 | 28638-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙烯基环戊烯
• 英文名称: 1-vinylcyclopentene
• 英文别名: 1-Vinylcyclopenten；1-vinylcyclopent-1-ene；1-vinyl-1-cyclopentene；Cyclopentene, 1-ethenyl-；1-ethenylcyclopentene
• CAS: 28638-58-6
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: ISSYTHPTTMFJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C
• 密度：
  0.824 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基环戊烯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopentanthracene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopentanthraquinones: analogs of mitomycin C

  摘要：

  2,3-Dihydro-1H-cyclopent[a]anthracene-6,11-dione (cyclopentanthraquinone) derivatives bearing a mustard side chain at C-4 and an aziridine ring at the cyclopentene moiety were synthesized. Such a compound may be viewed as an analogue of mitomycin C (MC) and may exhibit bifunctional DNA-alkylating and DNA-intercalating agent. The key intermediate, 4-hydroxy-2,3-di-O-substituted cyclopentanthraquinone, was synthesized by Deils-Alder reaction of naphthoquinone with various 4,5-dihydroxy-1-vinylcyclopent-1-ene derivatives. Introduction of a mustard side chain to the OH group at C-4 and subsequent construction of an aziridine-ring on C2-C3 of the cyclopentanthraquinone molecule furnished the target compound, 2,3-aziridino-4-[2-[NN-bis(2-chloroethyl)amino]ethoxy]-2,3-dihydro-1H-cyclopent [a] anthracene-6,11-dione (37). It was found that both the aziridine function and the mustard side chain play a significant role in their cytotoxicity against leukemic L1210 and HL-60 cell growth in culture and the inhibition of topoisomerase II kDNA decatenation.

  DOI：

  10.1021/jo00059a014
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 甲醇 、 potassium hydrogensulfate 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 1-乙烯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Bij, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 561,566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING RUTHENIUM CARBENE COMPLEXES
  申请人：Kadyrov Renat

  公开号：US20110040099A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of manufacturing ruthenium carbene complexes and novel aryl alkylidene ruthenium complexes based on the method, the complexes able to used as catalysts in metathesis reactions.

  一种制备钌卡宾配合物和基于该方法的新型芳基烷基亚钌配合物的方法，这些配合物可以用作烯烃交换反应中的催化剂。
• [4+2] Cycloadditions of Seven‐Membered‐Ring trans‐Alkenes: Decreasing Reactivity with Increasing Substitution of the Seven‐Membered Ring
  作者：John Santucci、Jillian R. Sanzone、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/ejoc.201600329

  日期：2016.6

  in [4+2] cycloadditions depends on the substitution pattern on the seven-membered ring. Unhindered trans-alkenes undergo [4+2] cycloadditions with 1,3-diphenylisobenzofuran faster than the most reactive trans-cyclooctene. Increasing the substitution of the seven-membered ring or increasing the electron density of the trans-alkene decreases reactivity with 1,3-dienes in concerted cycloaddition reactions

  反式氧杂硅杂环庚烯在 [4+2] 环加成中的反应性取决于七元环上的取代模式。不受阻碍的反式烯烃与 1,3-二苯基异苯并呋喃的 [4+2] 环加成反应比反应性最强的反式环辛烯更快。增加七元环的取代度或增加反式烯烃的电子密度会降低与 1,3-二烯在协同环加成反应中的反应性。尽管高度取代的反式烯烃在协同环加成反应中不反应，但这些烯烃在与偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD)（一种亲电子二烯）的逐步反应中会迅速反应。
• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Intermolecular [4+2] Cycloadditions of a Reactive Cyclopentadienone
  作者：Michael Harmata、Maria G. Gomes

  DOI：10.1002/ejoc.200600173

  日期：2006.5

  A reactive cyclopentadienone gives Diels–Alder cycloadducts with a variety of dienes in high yield and often with extremely high levels of regio- and stereoselectivity. The high degree of generality of this reaction suggests it will be of use in organic synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  反应性环戊二烯酮以高产率提供具有多种二烯的 Diels-Alder 环加合物，并且通常具有极高的区域选择性和立体选择性。该反应的高度通用性表明它将用于有机合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cu(I)-Catalyzed Regioselective Diamination of Conjugated Dienes via Dual Mechanistic Pathways
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Sunliang Cui、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja103838d

  日期：2010.8.18

  This paper describes the Cu(I)-catalyzed regioselective diamination of conjugated dienes using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source. The internal diamination and terminal diamination likely proceed via two mechanistic pathways. Various dienes can be efficiently diaminated at the internal double bonds with high regio- and diasteroselectivity in good yield using inexpensive CuBr as catalyst

  本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮作为氮源的 Cu(I) 催化的共轭二烯的区域选择性二胺化。内部二化和末端二化可能通过两种机制途径进行。使用廉价的 CuBr 作为催化剂，各种二烯可以在内部双键处以高区域选择性和非对映选择性有效地二胺化。