2-羟基-5-碘-苯甲腈 | 685103-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-碘-苯甲腈
• 中文别名: 2-羟基-5-碘苯甲腈
• 英文名称: 2-hydroxy-5-iodobenzonitrile
• 英文别名: 5-iodo-2-hydroxy-benzonitrile；2-Hydroxy-5-iodo-benzonitrile
• CAS: 685103-95-1
• 化学式: C₇H₄INO
• mdl: MFCD02683857
• 分子量: 245.019
• InChiKey: LWXJFPSARBURQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117℃
• 沸点：
  321℃
• 密度：
  2.09
• 闪点：
  148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

2-羟基-5-碘苯甲腈是一种有机中间体，主要用于合成4-((2-(氨基甲基)-4-碘苯氧基)甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯及其相关的衍生物。这些化合物在药物化学及有机合成领域具有广泛的应用。

制备 5-碘-2-羟基苯甲醛肟的合成

将30克5-碘-2-羟基苯甲醛溶解于270毫升乙醇中，缓慢滴加17克盐酸羟胺。在室温下搅拌过夜后，冷却溶液，并加入水和乙酸乙酯进行萃取分液。收集有机相，干燥后浓缩，得到23克5-碘-2-羟基苯甲醛肟。

2-羟基-5-碘苯甲腈的合成

将23克5-碘-2-羟基苯甲醛肟溶解于190毫升醋酸酐中，加热回流搅拌2小时后浓缩。剩余物加入冰水中，再用乙酸乙酯萃取分液。收集有机相，干燥、浓缩并进行柱层析分离，最终得到16克2-羟基-5-碘苯甲腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-碘-苯甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-cyano-4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物，以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20130030012A1
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-羟基-5-碘-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成的功能化类似物pyyochelin，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.012

文献信息

• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20060128695A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention concerns the use of PDE2 inhibitors for treating disorders of the central and peripheral nervous system, a method for therapeutic treatment by administering to an animal said inhibitors. More specifically, the invention concerns novel benzodiazepinone derivatives and their uses in therapeutics more particularly for treating pathologies involving activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase type 2. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates.

  本发明涉及使用PDE2抑制剂治疗中枢和周围神经系统疾病的方法，以及通过向动物投予所述抑制剂进行治疗的方法。更具体地说，本发明涉及新的苯二氮卓酮衍生物及其在治疗学中的用途，尤其是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶2活性的病理学。本发明还涉及制备相同的方法和新颖的合成中间体。
• [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING<br/>[FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010146105A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) having S1P1 agonist activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。
• [EN] THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021058979A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention addresses radioresistance in cancer treatment involving radiotherapy and, in particular, limitations associated with the use of the drug sulfasalazine. Specifically, it provides a series of compounds for use as radiosensitizers in the treatment of cancers such as glioblastomas which are lethal and inherently resistant to radiotherapy, in one embodiment, the invention provides compounds of general formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts for use as radiosensitizers in the treatment of cancer wherein ring A is selected from optionally substituted phenyl, biphenyl and fluorenyl; each X is independently selected from: -C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -O-C1-6 alkyl (preferably -O-C1-3 alkyl, e.g, -OCH3), -S-C1-6 alkyl (preferably -S-C1-3 alkyl, e.g, -SCH3), -OH, -SH, -CO2R1 (where R1 is H or C1-6 alkyl, preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -SO2-C1-6 alkyl (preferably -SO2-C1-3 alkyl, e.g. -SO2-CH3), -SO2-NR2R3 (where R2 is H and R3 is optionally substituted phenyl), -NR4R5 (wherein R4 and R5 are independently selected from H, C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), and -CO-C1-6 alkyl (preferably -CO-C1-3 alkyl, e.g. -CO-CH3), halogen (e.g. F, Cl or Br), and optionally substituted tetrazolyl; n is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 2, e.g. 1 or 2; and denotes an E or Z double bond.

  该发明解决了涉及放射治疗的癌症治疗中的放射抗性问题，特别是与药物磺胺嘧啶的使用相关的限制。具体而言，它提供了一系列化合物，用作放射增敏剂治疗癌症，例如致命且固有对放射治疗具有抗性的胶质母细胞瘤。在一个实施例中，该发明提供了一般式(I)的化合物，它们的立体异构体和药学上可接受的盐，用作放射增敏剂治疗癌症，其中环A选自可选择取代的苯基、联苯基和芴基；每个X独立选自：-C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）、-O-C1-6烷基（优选-O-C1-3烷基，例如-OCH3）、-S-C1-6烷基（优选-S-C1-3烷基，例如-SCH3）、-OH、-SH、-CO2R1（其中R1为H或C1-6烷基，优选C1-3烷基，例如-CH3）、-SO2-C1-6烷基（优选-SO2-C1-3烷基，例如-SO2-CH3）、-SO2-NR2R3（其中R2为H且R3为可选择取代的苯基）、-NR4R5（其中R4和R5独立选自H、C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）和-CO-C1-6烷基（优选-CO-C1-3烷基，例如-CO-CH3）、卤素（例如F、Cl或Br）和可选择取代的四唑基；n为0到5的整数，优选为0到2，例如1或2；并表示E或Z双键。
• Structure‐Activity‐Relationship‐Aided Design and Synthesis of xCT Antiporter Inhibitors
  作者：Davide Cirillo、Shahin Sarowar、Per Øyvind Enger、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/cmdc.202100204

  日期：2021.9.6

  active counter-transportation of glutamate (outflux) with cystine (influx) over the human cell membrane. This feature makes the xCT antiporter a crucial element of the biosynthesis of the vital free radical scavenger glutathione. The prodrug sulfasalazine, a medication for the treatment of ulcerative colitis, was previously proven to inhibit the xCT antiporter. Starting from sulfasalazine, a molecular

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。
• [EN] THIAZOLE OR THIADIZALOE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE OU DE THIADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-1 (S1P1)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010145202A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Thiazole or thiadizaloe derivatives of formula (I) or pharmaceutical salts thereof having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptor are disclosed.

  公开了具有药理活性的公式（I）的噻唑或噻二唑衍生物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。