邻羟基苯甲腈 | 611-20-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻羟基苯甲腈
• 中文别名: 2-氰基苯酚；2-羟基苯腈；水杨腈；邻氰基酚；2-羟基苯甲腈；邻羟基苯腈；邻氰基苯酚
• 英文名称: 2-Cyanophenol
• 英文别名: salicylonitrile；2-hydroxybenzonitrile；o-hydroxybenzonitrile；o-cyanophenol
• CAS: 611-20-1
• 化学式: C₇H₅NO
• mdl: MFCD00002145
• 分子量: 119.123
• InChiKey: CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C (lit.)
• 沸点：
  149 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1052
• 闪点：
  149°C/14mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.66 at 30℃
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，存于密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 邻羟基苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Cyanophenol
Salicylonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Cyanophenol
别名
Salicylonitrile
: C7H5NO
分子式
: 119.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Salicylonitrile
-
CAS 号 611-20-1
EC-编号 210-259-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 92 - 95 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
149 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

邻羟基苯甲腈，俗名水杨腈，是一种灰白色粉状固体，具有强烈的刺激性气味和苦涩味。在无通风条件下，少量即可迅速弥漫整个室内，因此操作时必须做好防护措施以减少对呼吸道的刺激。它主要用于合成布尼洛尔（一种用于治疗高血压和心绞痛的药物）以及杀菌剂嘧菌酯，并且还具有一定的水溶性，pKa值为7.17，对强碱和氧化剂不稳定。

用途

邻羟基苯甲腈不仅可以用作医药中间体来合成布尼洛尔，还可以用于合成杀菌剂嘧菌酯。此外，它还能用来制造多种香料和液晶材料等。

试剂用途

邻羟基苯甲腈还用于合成CDK / GSK-3抑制剂，并且可以作为治疗阿尔茨海默氏病的药物。

化学性质

邻羟基苯甲腈为结晶体。其熔点在92-95℃（102-102.5℃）之间，沸点则为149℃/1.9kPa（14mmHg）。主要用作布尼洛尔的中间体，并可用于医药合成。

生产方法

该物质可通过用水杨醛与盐酸羟胺缩合生成水杨醛肟，再与乙酸酐反应并水解制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 生成 2,4,6-三(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Cousin; Volmar, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1914, vol. <4>15, p. 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 氨 作用下， 以91.6%的产率得到邻羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  连续固定床反应器中负载型磷酸硼催化剂由水杨酸甲酯高效制备水杨腈

  摘要：

  通过方便的一锅法制备了 SiO2 负载的 BPO4 催化剂，通过 XRD、N2 吸附/解吸、FTIR 和 NH3-TPD 进行了表征，并研究了以水杨酸甲酯和氨为原料在蒸汽中生产水杨腈的过程-阶段固定床工艺。结果表明，在SiO2中负载BPO4可以增加表面积和表面中强酸性位点的数量，从而显着提高催化性能。详细研究了各种反应条件的影响、组成对催化活性的影响以及过程的稳定性。在优化的条件下，水杨腈的收率高达91.6%，工艺稳定性良好。本研究将为水杨腈的工业化生产奠定基础。通过方便的一锅法制备了 SiO2 负载的 BPO4 催化剂，在气相固定床工艺中以水杨酸甲酯和氨为原料，水杨腈的收率高达 91.6%。结果表明，在SiO2中负载BPO4可以增加表面积和表面中强酸性位点的数量，显着提高催化性能。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01879-2
• 作为试剂：
  描述：

  C6H4(o-CN)NP(C6H5)2P(C6H5)2 在 邻羟基苯甲腈 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(Diphenylphosphanylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  On the Reactivity of the Iminodiphosphane C ₆ H ₄ ( o ‐CN)N=PPh ₂ −PPh ₂ : Fragmentation Versus Isomerisation

  摘要：

  AbstractThe reactivity of the iminodiphosphane C6H4(o‐CN)N=PPh2−PPh2, which contains an N=P−P unit, has been investigated. Reaction with small molecules, [viz. H2O/O2, H2O2, CH3OH, C6H4(o‐CN)NH2] and elemental sulfur result in cleavage of the P−P bond to give aminophosphane‐derivatised compounds. The products from these reactions have been characterized spectroscopically, including two by single‐crystal X‐ray diffraction. The reactivity of the iminodiphosphane towards the transition metal complexes [M(cod)Cl2] (M = Pd or Pt) has also been investigated. In the reactions, the iminodiphosphane rearranges to form the more common diphosphonylamine (P−N−P) unit which chelates to the metal centres. Three different compounds were isolated from these reactions and they have all been fully characterised by spectroscopy and single‐crystal X‐ray diffraction. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300529

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• An Efficient One-Pot Protocol for the Synthesis of Polysubstituted 4-Amino-iminocoumarins and 4-Aminoquinolines by a Copper-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Fengping Yi、Songxing Zhang、Ying Huang、Lirong Zhang、Weiyin Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601217

  日期：2017.1.3

  A simple and efficient one‐pot approach is reported for the synthesis of highly functionalized 4‐amino‐iminocoumarins and 4‐aminoquinolines in moderate to excellent yields. The copper‐catalyzed reaction uses terminal alkynes, sulfonyl azides, and either 2‐hydroxybenzonitriles or 2‐aminobenzonitrile as substrates.

  据报道，一种简单有效的单罐方法可以中等至极好的收率合成高度官能化的4-氨基亚氨基香豆素和4-氨基喹啉。铜催化的反应使用末端炔烃，磺酰叠氮化物和2-羟基苄腈或2-氨基苄腈作为底物。
• 一种制备4-氨基亚胺香豆素衍生物的方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106146447B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物的方法，在一个反应容器中加入亚铜催化剂、添加剂和邻羟基苯甲腈，所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种，然后加入有机溶剂，最后将端炔化合物、对甲苯磺酰叠氮加入至反应容器中，反应混合物在室温至110℃，加热反应3h~7h，反应进程用薄层色谱进行跟踪，反应结束后，将混合物过滤，滤饼进行洗涤，滤液合并后浓缩，进行柱层析分离，得到最终产物胺类化合物。本发明采用了“一锅法”制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物，大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。

表征谱图