2’,4’-二氟苯甲酰基乙腈 | 71682-97-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’,4’-二氟苯甲酰基乙腈
• 中文别名: 2',4'-二氟苯甲酰基乙腈；3,4-二氟苯甲酰基乙腈；3,4-二氟-B-氧代苯丙腈
• 英文名称: 3-(3,4-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3,4-Difluorobenzoylacetonitrile
• CAS: 71682-97-8
• 化学式: C₉H₅F₂NO
• mdl: MFCD02260781
• 分子量: 181.142
• InChiKey: DMUDJKIYVPYJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温且保持干燥密封状态下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4’-二氟苯甲酰基乙腈 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-(5-amino-3-(3,4-difluorophenyl)-4-(4-sulfamoylbenzyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的细胞活性吡唑类乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  我们报告了一系列新型吡唑类人乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的发现和药物化学优化。定量高通量筛选范例的利用促进了命中鉴定，而基于结构的设计和多参数优化使得能够开发出对 LDH 酶活性具有有效酶促和基于细胞抑制作用的化合物。 63等先导化合物在 MiaPaCa2 胰腺癌和 A673 肉瘤细胞中表现出对 LDHA 和 LDHB 的低 nM 抑制作用、对乳酸产生的亚微摩尔抑制作用以及对糖酵解的抑制作用。此外，使用细胞热位移测定 (CETSA) 证明了先导化合物对 LDHA 的强大靶向作用，并通过 SPR 确定了药物-靶标停留时间。对这些数据的分析表明，药物靶点停留时间（解离速率）可能是获得对该癌症代谢靶点的有效细胞抑制的一个重要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00941
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2’,4’-二氟苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗关节炎药。2.苯甲酰基乙腈和β-氨基肉桂腈。

  摘要：

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。

  DOI：

  10.1021/jm00197a020

文献信息

• Cu(II)‐Mediated C−C/C−O Bond Formation via C−H/C−C Bond Cleavage: Access to Benzofurans Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901316

  日期：2020.1.7

  A copper‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted benzofurans with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary is described from readily available benzamides and benzoylacetonitriles. In this reaction, the C−C bond is successfully constructed via C−H activation, and C−O bond is subsequently formed at the original position of the amide group in a one‐pot manner. The amide directing group is detached

  描述了一种由铜酰胺和苯甲酰基乙腈在8-氨基喹啉基助剂的辅助下通过铜介导的2,3-二取代苯并呋喃的合成方法。在该反应中，通过C-H活化成功地建立了C-C键，随后以单锅方式在酰胺基团的原始位置形成了C-O键。在反应条件下，通过C-C键断裂，酰胺导向基团同时脱离。令人惊讶地，可以通过使用氨作为胺源来改变反应条件来获得独特的异喹啉酮产物。
• [EN] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018148626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Compounds having formula (I) (IX), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are useful as kinase modulators, including RIPK1 modulation. All the variables are as defined herein: (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX).

  具有化学式（I）（IX）的化合物，以及其对映体、非对映体、立体异构体、药学上可接受的盐和前药，可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。所有变量的定义如下：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20200369676A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed in the present invention are a heterocyclic compound, an application thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Provided by the present invention are a heterocyclic compound represented by formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has a novel structure and a good inhibitory activity against autotaxin (ATX).

  本发明涉及一种杂环化合物及其应用和包含该化合物的药物组合物。本发明提供了一种由式I表示的杂环化合物或其药用可接受盐。该化合物具有新颖的结构，并且对自动税脂酶（ATX）具有良好的抑制活性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Cascade of But-2-ene-1,4-diyl Dimethyl Dicarbonate for the Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrofurans
  作者：Hao Liu、Zhenliang Sun、Kai Xu、Yan Zheng、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01483

  日期：2020.6.19

  Herein an efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of both (E)- and (Z)-but-2-ene-1,4-diyl dimethyl dicarbonates with α-substituted cyano ketones is described for the preparation of chiral 2,3-dihydrofurans in up to 97% yield with 98% ee. A suggested steric control process has been proposed to illustrate the differences in enantioselectivity between the reactions of (E)- and (Z)-allyl

  本文描述了一种高效的Pd催化的（E）和（Z）-丁-2-烯-1,4-二甲基二碳酸二酯与α-取代的氰基酮的Pd催化不对称烯丙基取代级联反应，用于制备手性2,3 -二氢呋喃，产率高达97％，ee达98％。已经提出了建议的空间控制方法来说明（E）-和（Z）-烯丙基底物反应之间对映选择性的差异。级联反应可以以克为单位进行，并且所得产物允许若干转化。
• Cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles as anti-inflammatory agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04173650A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  This disclosure describes new compounds and compositions of matter useful as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease and the methods of meliorating inflammation and of inhibiting joint deterioration in mammals therewith, the novel active ingredients of said compositions of matter being certain substituted cis-2-benozyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles and/or the pharmacologically acceptable cationic salts thereof.

  本公开描述了作为抗炎剂和抑制关节炎病变进展的新化合物和物质组合，以及用于改善哺乳动物体内炎症和抑制关节病变的方法，所述物质组合的新活性成分为某些取代的顺式-2-苯甲酰-3-羟基-2-烯腈和/或其药理学可接受的阳离子盐。