8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮 | 52749-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮
• 中文别名: 8-羟基-3,4-二氢喹诺酮；4-二氢-8-羟基-2(1H)-喹啉酮；3,4-二氢-8-羟基-2(1H)-喹啉酮；8-羟基-3,4-二氢喹喏酮；8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉；3,4-二氢-8-羟基2(1H)-喹诺酮；8-羟基-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮；8-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 8-Hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril；8-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；8-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-one；3,4-dihydro-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one；8-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；8-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 52749-50-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD05721199
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UDKMDIKMJWOSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用广泛，如8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-Methoxy-6-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。I.3,4-二氢-6- [4-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）-1-哌嗪基] -2（1H）-喹啉酮及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了多种1-（哌嗪-1-基）-2-（1H）-喹啉酮衍生物，并对它们在犬心脏上的正性肌力活性进行了检验。其中，3,4-二氢-6-[4-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）-1-哌嗪基]-2-（1H）-喹啉酮（XVIIb-1）显示出非常强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2100
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(3-甲氧基-2-硝基苯基)-,乙基酯 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Sidhu et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 224,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. I. Alkyl 4-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy)butyrates and related compounds.
  作者：TAKAO NISHI、KATSUYOSHI YAMAMOTO、TAKEFUMI SHIMIZU、TOSHIMI KANBE、YUKIO KIMURA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.798

  日期：——

  Many alkyl 4-(2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-quinolyloxy) butyrates and related compounds were synthesized and tested for inhibitory activity against blood platelet aggregation in vitro. Among them, ethyl 4-(2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-quinolyloxy) butyrate was found to have the most potent inhibitory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成并测试了许多烷基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯及相关化合物对体外血小板聚集的抑制活性。其中，乙基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯显示出最强的抑制活性。讨论了构效关系。
• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as neuroleptic agents. I. Synthesis and biological activities of (4-phenyl-1-piperazinyl)-propoxy-2(1H)-quinolinone derivatives.
  作者：KAZUO BANNO、TAKAFUMI FUJIOKA、TETSURO KIKUCHI、YASUO OSHIRO、TAKASHI HIYAMA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4377

  日期：——

  With the aim of developing a novel neuroleptic drug, a series of ω-(4-phenyl-1-piperazinyl)-alkoxy-2 (1H)-quinolinone derivatives have been synthesized and tested for anti-methamphetamine and anti-epinephrine activities. Most of the derivatives were found to possess a potent antimethamphetamine activity in the jumping behavior test on mice treated with 3-(3, 4-dihydroxyphenyl)-L-alanine (L-DOPA) and methamphetamine, or in the lethality test with methamphetamine-treated mice. They also showed relatively high anti-epinephrine potency depending on the nature or number of substituents on the phenyl group in the 4-phenyl-1-piperazinyl moiety; some of these compounds induced only weak catalepsy in mice. Among them, 7-3-[4-(2, 3-dimethylphenyl)-1-piperazinyl]propoxy}-2 (1H)-quinolinone (OPC-4392), which was suggested to be a dopamine autoreceptor agonist, was selected for further investigations. The structure-activity relationships are also discussed.

  为了开发一种新型的神经安定药物，合成了一系列ω-(4-苯基-1-哌嗪基)-烷氧基-2(1H)-喹啉酮衍生物，并测试了它们的抗甲基苯丙胺和抗肾上腺素活性。大多数衍生物在3-(3, 4-二羟基苯基)-L-天冬氨酸（L-DOPA）和甲基苯丙胺处理的小鼠的跳跃行为测试中显示出强效的抗甲基苯丙胺活性，或者在甲基苯丙胺处理的小鼠的致死性测试中表现出显著效果。它们还表现出相对较高的抗肾上腺素效能，这取决于取代基在4-苯基-1-哌嗪基上的性质或数量；其中一些化合物在小鼠中仅引起轻微的强直症。在这些化合物中，7-3-[4-(2, 3-二甲基苯基)-1-哌嗪基]丙氧基}-2(1H)-喹啉酮（OPC-4392），被认为是一种多巴胺自受体激动剂，已被选定用于进一步研究。同时，本文也讨论了结构-活性关系。
• Multi‐Functional Oxidase Activity of CYP102A1 (P450BM3) in the Oxidation of Quinolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Yushu Li、Luet L. Wong

  DOI：10.1002/anie.201904157

  日期：2019.7.8

  Tetrahydroquinoline, quinoline, and dihydroquinolinone are common core motifs in drug molecules. Screening of a 48‐variant library of the cytochrome P450 enzyme CYP102A1 (P450BM3), followed by targeted mutagenesis based on mutation‐selectivity correlations from initial hits, has enabled the hydroxylation of substituted tetrahydroquinolines, quinolines, and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinones at most positions

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。
• Carbostyril compounds and compositions containing same
  申请人：Otsuka, Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04414390A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  A carbostyril compound of the formula (I) ##STR1## wherein the values of the substituents are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, composition containing the compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, and process for preparing same. The compound of the formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts have cardiotonic effects.

  公式（I）的一种碳基吲哚化合物##STR1##，其中取代基的值如描述中所定义，并且其药用盐，包含公式（I）化合物或其药用盐作为活性成分的组合物，以及制备相同的方法。公式（I）化合物及其药用盐具有心力增强作用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005054249A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了公式（I）中的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。