6-amino-3,4-dihydro-8-methoxy-2(1H)quinolinone | 71280-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3,4-dihydro-8-methoxy-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 8-methoxy-6-amino-3,4-dihydroquinolone；6-amino-8-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril；6-amino-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 71280-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VWLKSGLAMATFBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3,4-dihydro-8-methoxy-2(1H)quinolinone 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-Hydroxy-6-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00162a002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-methoxy-6-nitro-2(1H)quinolinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到6-amino-3,4-dihydro-8-methoxy-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。I.3,4-二氢-6- [4-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）-1-哌嗪基] -2（1H）-喹啉酮及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了多种1-（哌嗪-1-基）-2-（1H）-喹啉酮衍生物，并对它们在犬心脏上的正性肌力活性进行了检验。其中，3,4-二氢-6-[4-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）-1-哌嗪基]-2-（1H）-喹啉酮（XVIIb-1）显示出非常强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2100

文献信息

• Studies on positive inotropic agents. I. Synthesis of 3,4-dihydro-6-(4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-1-piperazinyl)-2(1H)-quinolinone and related compounds.
  作者：MICHIAKI TOMINAGA、EIYU YO、HIDENORI OGAWA、SHUJI YAMASHITA、YOUICHI YABUUCHI、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2100

  日期：——

  Many (1-piperazinyl)-2 (1H)-quinolinone derivatives were synthesized and examined for positive inotropic activities on the canine heart. Among them, 3, 4-dihydro-6-[4-(3, 4-dimethoxybenzoyl)-1-piperazinyl]-2 (1H)-quinolinone (XVIIb-1) was found to have a very potent activity.

  合成了多种1-（哌嗪-1-基）-2-（1H）-喹啉酮衍生物，并对它们在犬心脏上的正性肌力活性进行了检验。其中，3,4-二氢-6-[4-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）-1-哌嗪基]-2-（1H）-喹啉酮（XVIIb-1）显示出非常强的活性。
• Carbostyril compounds and compositions containing same
  申请人：Otsuka, Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04414390A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  A carbostyril compound of the formula (I) ##STR1## wherein the values of the substituents are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, composition containing the compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, and process for preparing same. The compound of the formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts have cardiotonic effects.

  公式（I）的一种碳基吲哚化合物##STR1##，其中取代基的值如描述中所定义，并且其药用盐，包含公式（I）化合物或其药用盐作为活性成分的组合物，以及制备相同的方法。公式（I）化合物及其药用盐具有心力增强作用。
• TOMINAGA, MITIAKI;KAVAYANAGI, NAGAO;OGAVA, XIDEHNORI;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：TOMINAGA, MITIAKI、KAVAYANAGI, NAGAO、OGAVA, XIDEHNORI、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, MICHIAKI;YO, EIYU;OGAWA, HIDENORI;YAMASHITA, SHUJI;YABUUCHI, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 6, 2100-2110
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、YO, EIYU、OGAWA, HIDENORI、YAMASHITA, SHUJI、YABUUCHI, YO+

  DOI：——

  日期：——
• LECLERC G.; MARCINIAK G.; DECKER N.; SCHWARTZ J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 12, 2433-2438
  作者：LECLERC G.、 MARCINIAK G.、 DECKER N.、 SCHWARTZ J.

  DOI：——

  日期：——