N-naphthalen-2-yl-2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-8-yl)oxy]acetamide | 1422390-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-naphthalen-2-yl-2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-8-yl)oxy]acetamide
• CAS: 1422390-27-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: VVLJVXJSGADDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-naphthalen-2-yl-2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-8-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（萘-2-基）乙酰胺和 N-（取代的苯基）乙酰胺基喹啉-2（1 H）-one和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.016

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。