2-丙烯酸,3-(3-甲氧基-2-硝基苯基)-,乙基酯 | 105910-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,3-(3-甲氧基-2-硝基苯基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-methoxy-2-nitrocinnamate
• 英文别名: 3-methoxy-2-nitro-trans-cinnamic acid ethyl ester；3-Methoxy-2-nitro-trans-zimtsaeure-aethylester
• CAS: 105910-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: AHRJJKWBTIUHFT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  403.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(3-甲氧基-2-硝基苯基)-,乙基酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-3-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  肌体选择性布朗斯台德酸催化光环化反应获得低旋转势垒的手性 N-芳基喹诺酮

  摘要：

  在此，展示了一种具有低旋转势垒的阻转异构 N-芳基喹诺酮类化合物的新途径，利用双重光化学/有机催化方法实现所需的闭环，收率高达 94%，ee 高达 >99% 。使用连续流系统可以抑制杂质，并能够快速放大至十克规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02117
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-丙烯酸,3-(3-甲氧基-2-硝基苯基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Sidhu et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 224,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2003-42425

  日期：——

  A new route to the pyrrolo[3,4-c]quinoline ring system has been developed. The synthesis proceeds stereoselectively in three steps, using 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides as a key step. First, a series of 4-arylpyrrolidine-3-carboxylic acids have been prepared from the appropriate cinnamic esters and a nonstabilized azomethine ylide. The reduction of a nitro group on the aromatic ring was followed by acid-catalyzed intramolecular lactam formation.

  一种新的合成吡咯并[3,4-c]喹啉环系的方法已经开发出来。该合成以立体选择性的方式进行，分为三步，采用了亚甲基亚胺酯的1,3-极性环加成反应作为关键步骤。首先，从适当的肉桂酸酯和一种非稳定的亚甲基亚胺酯合成了一系列4-芳基吡咯烷-3-羧酸。接下来对芳环上的硝基进行还原，然后经过酸催化的分子内内酰胺形成反应。
• Dioxomolybdenum(VI)-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroaromatics. Synthesis of Carbazoles and Indoles
  作者：Roberto Sanz、Jaime Escribano、María R. Pedrosa、Rafael Aguado、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1002/adsc.200600384

  日期：2007.3.5

  Reductive cyclization of nitrobiphenyls and nitrostyrenes to carbazoles and indoles, respectively, is carried out by triphenylphosphine under mild conditions catalyzed by a dichlorodioxomolybdenum(VI) complex. A one-pot procedure for the synthesis of regioselectively functionalized indoles has been developed from commercially available o-nitrobenzaldehydes and phosphoranes.

  三苯基膦在二氯二氧代钼（VI）络合物催化下，在温和条件下，将硝基联苯和硝基苯乙烯还原环化为咔唑和吲哚。从市场上可买到的邻硝基苯甲醛和膦烷开发了一种一锅法合成区域选择性官能化的吲哚。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed ortho-Alkylation/Alkenylation of Nitroarenes
  作者：Lin Xiao、Xu-Ge Liu、Mei-Zhu Bao、Jia-Lin Song、Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Yan-Zhi Liu、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01614

  日期：2023.7.21

  Cp*Rh(III)-catalyzed nitro-directed C–H alkylation/alkenylation of nitroarenes has been reported for the first time. This protocol is associated with the features of high efficiency, broad substrate scope, and good functional group compatibility. Additionally, gram-scale experiments and synthetic applications proved the practicability of the method. Moreover, preliminary mechanistic investigations

  首次报道了 Cp*Rh(III) 催化的硝基导向的硝基芳烃 C–H 烷基化/烯基化反应。该方案具有效率高、底物范围广、官能团兼容性好的特点。此外，克级实验和合成应用证明了该方法的实用性。此外，初步的机理研究一致表明 C-H 键断裂是限速步骤。