1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 | 20200-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3,3-trimethylindolin-2-one；1,3,3'-trimethyloxindole；2-Indolinone, 1,3,3-trimethyl-；1,3,3-trimethylindol-2-one
• CAS: 20200-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RFJITKCIMOLCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  131-136 °C
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-oxoindolin-5-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential One-Pot Access to Molecular Diversity through Aniline Aqueous Borylation

  摘要：

  On the basis of our recently reported aniline aqueous borylation, molecular diversity was achieved in a one-pot process by combining other reactions such as esterification, Suzuki-Miyaura coupling, hydrogenolysis, or Petasis borono-Mannich.

  DOI：

  10.1021/jo501665e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N,2-dimethylpropanamide 在 copper(I) oxide 、 邻苯二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.082

文献信息

• A Novel Ring Enlargement of 2H-Azirine-3-methyl(phenyl)amines via Amidinium-Intermediates: A New Synthetic Approach to 2,3-Dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-one
  作者：Maged K.G Mekhael、Richard J. Smith、Stefan Bienz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1515/znb-2002-0410

  日期：2002.4.1

  2,2,N-Trimethyl-N-phenyl-2H-azirin-3-amine (1a) was prepared by successive treatment of 2,N-dimethyl-N-phenylpropanamide (18) with phosgene, triethylamine, and sodium azide. Reaction of 1a in THF solution with boron trifluoride gave 2-amino-1,3,3-trimethyl-3H-indolium tetrafluoroborate (19) in high yield.T he latter reacted with acetic anhydride in pyridine to give a mixture of N-(2,3-dihydro-1,3,

  通过用光气、三乙胺和叠氮化钠连续处理 2,N-二甲基-N-苯基丙酰胺 (18) 制备 2,2,N-三甲基-N-苯基-2H-azirin-3-胺 (1a)。1a 在 THF 溶液中与三氟化硼反应，以高产率得到 2-氨基-1,3,3-三甲基-3H-四氟硼酸吲哚 (19)。后者在吡啶中与乙酸酐反应得到 N-( 2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-yliden)乙酰胺(22)和2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮(21)。用HCl水溶液水解时， 22 转化为 21。19 和 22 的分子结构是通过 X 射线晶体结构测定建立的。
• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。
• A metal-free heterogeneous photocatalyst for the selective oxidative cleavage of CC bonds in aryl olefins <i>via</i> harvesting direct solar energy
  作者：Yu Zhang、Nareh Hatami、Niklas Simon Lange、Emanuel Ronge、Waldemar Schilling、Christian Jooss、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc01187h

  日期：——

  transition metal-free) to avoid further leaching in the final products. This is for sure a big challenge to an organic chemist and to the pharmaceutical industries! To make this feasible, a mild and efficient protocol has been developed using polymeric carbon nitrides (PCN) as metal-free heterogeneous photocatalysts to convert various olefins into the corresponding carbonyls. Later, this catalyst has been

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。
• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。