5-chloro-1,3,3-trimethylindolin-2-one | 74492-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,3,3-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1,3,3-trimethylindol-2-one
• CAS: 74492-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: SSMITHZQLLIUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,3,3-trimethylindolin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碘 、 六羰基铬 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 5-methoxy-1,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.

  摘要：

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3639
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-chloro-1,3,3-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内烯烃加氢芳基化的束缚指导基团策略

  摘要：

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08704g

文献信息

• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Intramolecular 1,5-H transfer reaction of aryl iodides through visible-light photoredox catalysis: a concise method for the synthesis of natural product scaffolds
  作者：Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Guo-Qiang Xu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c6cc02007k

  日期：——

  The intramolecular 1,5-H transfer reaction of the aryl radicals generated from unactivited aryl iodides by photocatalysis is described. The features of this transformation are operational simplicity, excellent yields, mild reaction...

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...
• An iodine-promoted one-pot and metal-free access to indolin-2-ones
  作者：Yong Zhang、Xi Zong、Min Ji

  DOI：10.1177/1747519819875862

  日期：2019.11

  A new method for the synthesis of indolin-2-ones has been realized by an I₂-promoted oxidative reaction from 1,2,3,3-tetramethyl-3 H-indolium iodides. This transformation proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions in a cascade manner.

  通过I₂促进的氧化反应，从1,2,3,3-四甲基-3 H-吲哚碘化物合成吲哚啉-2-酮的新方法已经实现。这种转化在无金属和过氧化物的条件下以级联方式顺利进行。
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。