2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-imine | 42088-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-imine
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-indolin-2-one-imine；1,3,3-Trimethyl-indolin-2-on-imin；1,3,3-Trimethyl-2-iminoindolin；2-Imino-1,3,3-trimethylindoline；1,3,3-trimethylindol-2-imine
• CAS: 42088-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: IQVXOUXPKRGXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-imine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过脒-中间体对 2H-Azirine-3-methyl(phenyl)amines 进行扩环的新方法：一种合成 2,3-Dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-one 的新方法

  摘要：

  通过用光气、三乙胺和叠氮化钠连续处理 2,N-二甲基-N-苯基丙酰胺 (18) 制备 2,2,N-三甲基-N-苯基-2H-azirin-3-胺 (1a)。1a 在 THF 溶液中与三氟化硼反应，以高产率得到 2-氨基-1,3,3-三甲基-3H-四氟硼酸吲哚 (19)。后者在吡啶中与乙酸酐反应得到 N-( 2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-yliden)乙酰胺(22)和2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮(21)。用HCl水溶液水解时， 22 转化为 21。19 和 22 的分子结构是通过 X 射线晶体结构测定建立的。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0410
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-indolin-2-one-imine; hydriodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第一次沟通。了解“ 2-氨基吲哚”及其某些衍生物

  摘要：

  根据所谓的“ 2-氨基吲哚”及其取代产物的物理常数（pKa，UV和IR吸收光谱），并通过对烷基化和酰化中化学反应的过程进行解释，已经显示出实际上具有2-氨基吲哚结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390115

文献信息

• Antiinflammatory 2-imino-indolines and their pharmaceutical compositions
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US03984563A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Compounds with antiinflammatory, analgesic and CNS depressant activity having the following general formula ##SPC1## Wherein R represents hydrogen or methoxy; R.sub.1 represents hydrogen; lower alkyl; lower alkyl substituted with a group carboxy, carbo(lower alkoxy) or carbamyl; phenyl; benzyl, lower aliphatic acyl; benzoyl; benzoyl substituted with a halo group; R.sub.2 represents hydrogen; lower alkyl; carbo(lower alkoxy); carbamyl; phenylcarbamyl; lower aliphatic acyl; benzoyl; benzoyl substituted with a halo group, R.sub.3 represents halo; lower alkyl; lower alkyl substituted with a group selected from carboxy, carbo(lower alkoxy), carbamyl, halo, amino, mono and di-lower alkylamino, phthalimido and morpholino; phenyl; phenyl substituted with a group selected from lower alkoxy, halo, nitro, amino and acetamido; R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl; with the proviso that when simultaneously R.sub.1 represents hydrogen, methyl, phenyl, benzyl, acetyl or benzoyl, R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or acetyl, R.sub.3 represents lower alkyl or phenyl, R.sub.4 must be different from hydrogen and methyl; Or R.sub.3 and R.sub.4 taken together with the adjacent carbon atom may represent a 5-6 membered alicyclic ring.

  具有抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性的化合物具有以下一般式： ##SPC1## 其中R代表氢或甲氧基；R.sub.1代表氢；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基，羧(lower alkoxy)或氨基甲酰基；苯基；苄基，较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基；R.sub.2代表氢；较低的烷基；羧(lower alkoxy)；氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基，R.sub.3代表卤素；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基、羧(lower alkoxy)、氨基甲酰基、卤素、氨基、单和双较低的烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺基和吗啉基；苯基；取代有较低的烷氧基、卤素、硝基、氨基和乙酰氨基的苯基；R.sub.4代表氢或较低的烷基；但当同时R.sub.1代表氢、甲基、苯基、苄基、乙酰基或苯甲酰基，R.sub.2代表氢、较低的烷基或乙酰基，R.sub.3代表较低的烷基或苯基时，R.sub.4必须与氢和甲基不同；或R.sub.3和R.sub.4与相邻的碳原子一起可以表示为5-6成员的脂环。
• Infrared dyes for laser marking
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP2722367A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Infrared dyes soluble in methylene chloride and having an infrared absorption maximum above 1100 nm are disclosed which have minor discolouration in the visual spectrum. The infrared dyes are especially useful for producing multicolour laser marked security documents having reduced background discoloration and enhanced colour gamut.

  本发明公开了可溶于二氯甲烷并具有 1100 纳米以上红外吸收最大值的红外染料，这些染料在视觉光谱中具有轻微的变色。这种红外染料特别适用于制作多色激光防伪文件，可减少背景变色，提高色域。
• KOST A. N.; GOLUBEVA G. A.; ZABRODNYAYA V. G.; PORTNOV YU. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 12, 1632-1635
  作者：KOST A. N.、 GOLUBEVA G. A.、 ZABRODNYAYA V. G.、 PORTNOV YU. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Ring Enlargement of 2H-Azirine-3-methyl(phenyl)amines via Amidinium-Intermediates: A New Synthetic Approach to 2,3-Dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-one
  作者：Maged K.G Mekhael、Richard J. Smith、Stefan Bienz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1515/znb-2002-0410

  日期：2002.4.1

  2,2,N-Trimethyl-N-phenyl-2H-azirin-3-amine (1a) was prepared by successive treatment of 2,N-dimethyl-N-phenylpropanamide (18) with phosgene, triethylamine, and sodium azide. Reaction of 1a in THF solution with boron trifluoride gave 2-amino-1,3,3-trimethyl-3H-indolium tetrafluoroborate (19) in high yield.T he latter reacted with acetic anhydride in pyridine to give a mixture of N-(2,3-dihydro-1,3,

  通过用光气、三乙胺和叠氮化钠连续处理 2,N-二甲基-N-苯基丙酰胺 (18) 制备 2,2,N-三甲基-N-苯基-2H-azirin-3-胺 (1a)。1a 在 THF 溶液中与三氟化硼反应，以高产率得到 2-氨基-1,3,3-三甲基-3H-四氟硼酸吲哚 (19)。后者在吡啶中与乙酸酐反应得到 N-( 2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-yliden)乙酰胺(22)和2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮(21)。用HCl水溶液水解时， 22 转化为 21。19 和 22 的分子结构是通过 X 射线晶体结构测定建立的。
• Beitr�ge zur Chemie des Indols. 1. Mitteilung. Zur Kenntnis des ?2-Aminoindols? und einiger seiner Derivate
  作者：J. Kebrle、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390115

  日期：——

  On the basis of the physical constants (pKa, UV. and IR. absorption spectra) of the so-called “2-aminoindole” and its substitution products, and by interpretation of the course of the chemical reaction in alkylations and acylations, this base has been shown actually to have the 2-aminoindolenine structure.

  根据所谓的“ 2-氨基吲哚”及其取代产物的物理常数（pKa，UV和IR吸收光谱），并通过对烷基化和酰化中化学反应的过程进行解释，已经显示出实际上具有2-氨基吲哚结构。