5-benzyloxy-1,3,3-trimethylindoline | 4676-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1,3,3-trimethylindoline
• 英文别名: 5-benzyloxy-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-indole；1,3,3-trimethyl-5-phenylmethoxy-2H-indole
• CAS: 4676-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: KZVDYFNHIOQRAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium hydride 、 六羰基铬 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-benzyloxy-1,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.

  摘要：

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3639

文献信息

• FUKUI MINEO; ENDO YUMIKO; OISHI TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3639-3648
  作者：FUKUI MINEO、 ENDO YUMIKO、 OISHI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US9346805B2
  申请人：——

  公开号：US9346805B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.
  作者：MINEO FUKUI、YUMIKO ENDO、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.28.3639

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution reactions of chlorobenzenes with the methoxide anion were found to proceed smoothly even in cases where electron-donating groups were present in the same aromatic ring when the chlorobenzenes were activated by chromium tricarbonyl complex formation and when the effectiveness of the methoxide anion was enhanced by the use of 18-crown-6. Application of the present method to indoline or tetrahydroquinoline systems was then examined and 5-chloro-1, 3, 3-trimethylindoline was successfully converted to the corresponding 5-methoxy or 5-benzyloxy compound.

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。