1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 | 118-12-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉
• 中文别名: 1,3,3-三甲基-2-亚甲基；1,3,3-2-亚甲基吲哚啉；1,3,3-三甲基-2-亚甲基2,3-二氢吲哚；2-亚甲基-1,3,3-三甲基吲哚啉；1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚；2-亚甲基-1,3,3-三甲基二氢吲哚；2,3-二氢-1,3,3-三甲基-2-亚甲基-1H-吲哚；三贝斯
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole
• CAS: 118-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD00005813
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8 °C
• 沸点：
  248 °C (lit.)
• 密度：
  0.979 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  微不足道
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28,S37,S57,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  NM1926500
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H315,H400
• 危险性防范说明：
  P273
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、水源，应与氧化剂分开存放，严禁混合储存。并配备相应的消防设备。储区内需准备合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15N
分子式
: 173.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline
-
CAS 号 118-12-7
EC-编号 204-235-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Camatril® ( Z677442, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® P ( Z677388, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
248 °C
g) 闪点
63 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.979 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NM1926500

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (1,3,3-Trimethyl-2-
methyleneindoline)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (1,3,3-Trimethyl-2-
methyleneindoline)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 这是一款染料中间体。

用途： 该产品主要用于制备阳离子染料，具体可用于生产阳离子金黄X-GL、阳离子桃红FG、阳离子艳红5-GN、阳离子红6B 和 阳离子大红3GL 等染料。

生产方法： 通过将苯肼与甲乙酮缩合和闭环反应后，使用甲苯磺酸甲酯进行甲基化，再用氨水中和而制得。具体步骤如下：首先，在反应锅中加入水、苯肼和硫酸，并加热至80℃。然后，滴加甲乙酮，保持温度在80-90℃。加料完成后，在90-100℃继续反应1.5小时。冷却至70℃后，加入二甲苯，静置分去下层水相，对有机相再用水洗涤一次。随后，添加对甲苯磺酸甲酯，并在155-160℃反应3小时，接着在160-165℃继续反应3小时。将反应混合物稀释于水中，在70-90℃下滴加20%氨水至pH值大于8。静置分层后，将上层油相减压蒸馏，收集温度超过80℃（1.33-2.67 kPa）的馏分即为成品。收率约为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氨基-2-亚甲基-1,3,3-三甲基二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种与螺吡喃键合的1,8-萘酰亚胺化合物及 制备方法和应用

  摘要：

  本发明对萘酰亚胺的N位修饰光致变色螺吡喃后得到了一种与螺吡喃键合的1，8‑萘酰亚胺化合物，同时还提供了该化合物具体的制备方法，该化合物光照前为浅黄色，光激发时发射亮绿色荧光，经365nm光照后化合物由黄色变为橙红色，发射砖红色荧光，属于可以光调控的光致变色、二元光控荧光分子开关，是一种新型性能优异的光致变色、光致发光双功能材料，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN105541855B
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-1-苯基-1-丙醇 以10%的产率得到1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  A new method of synthesis of conjugated systems with tris(fluoromethine) chain

  摘要：

  The interaction of compounds having the active methylene group with perfluoroallyliodide leads to the formation of conjugated systems with the tris(fluoromethine) chain.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80048-b
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙炔基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Kon'kov, L. I.; Przhiyalgovskaya, N. M.; Suvorov, N. N., Doklady Chemistry, 1984, vol. 278, p. 350 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Simultaneous Olefin Hydrogenation and Alcohol Oxidation over Crystalline Porous Polymeric Carbon Nitride
  作者：Chuntian Qiu、Yangyang Sun、Yangsen Xu、Bing Zhang、Xu Zhang、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202101041

  日期：2021.8.23

  Booming of photocatalytic water splitting technology (PWST) opens a new avenue for the sustainable synthesis of high-value-added hydrogenated and oxidized fine chemicals, in which the design of efficient semiconductors for the in-situ and synergistic utilization of photogenerated redox centers are key roles. Herein, a porous polymeric carbon nitride (PPCN) with a crystalline backbone was constructed

  光催化水分解技术（PWST）的蓬勃发展为高附加值氢化和氧化精细化学品的可持续合成开辟了新途径，其中设计用于原位和协同利用光生氧化还原中心的高效半导体是关键角色。在此，构建了具有结晶主链的多孔聚合氮化碳（PPCN），用于通过光激发电子在可见光诱导的光催化产氢，然后原位用于烯烃加氢。同时，通过光激发空穴选择性地将各种醇转化为有价值的醛或酮。PPCN 的孔隙率为其提供了大的表面积和光生载流子从本体到表面的短传输路径，晶体结构促进了光生电荷的转移和分离，从而提高了整体光催化性能。这种协同的光催化体系实现了高反应性和选择性、良好的官能度耐受性和广泛的反应范围。研究结果有助于开发高效的半导体光催化剂和基于 PWST 的协同氧化还原反应体系，用于高附加值精细化学品生产。
• [EN] INDOLINIUM-DERIVED THIOL/DISULFIDE DYE, DYE COMPOSITION COMPRISNG THIS DYE, PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE<br/>[FR] COLORANT THIOL/DISULFURE DÉRIVÉ D'INDOLIUM, COMPOSITION COLORANTE COMPRENANT LEDIT COLORANT, PROCÉDÉ D'ÉCLAIRCISSEMENT DE MATÉRIAUX À BASE DE KÉRATINE AU MOYEN DE CE COLORANT
  申请人：OREAL

  公开号：WO2009037348A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to the dyeing of keratin materials using indolinium-derived thiol and disulfide fluorescent dyes. The invention relates to a dye composition comprising an indolinium-derived-chromophore thiol or disulfide dye and to a dyeing process with a lightening effect on keratin fibers such as the hair, using said composition. It similarly relates to novel indolinium-derived-chromophore thiol dyes and to the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which is particularly resistant and visible on dark keratin fibers.

  该发明涉及使用吲哚啉衍生硫醇和二硫化物荧光染料对角蛋白材料进行染色。该发明涉及一种染料组合物，包括一种吲哚啉衍生色团硫醇或二硫化物染料，以及使用该组合物对角蛋白纤维（如头发）进行具有减淡效果的染色过程。它还涉及新型吲哚啉衍生色团硫醇染料及其在减淡角蛋白材料中的用途。该组合物能够实现一种具有减淡效果的染色，特别是在深色角蛋白纤维上表现出耐久性和可见性。
• Photoreversible Zn ²⁺ Ion Transportation Across an Interface Using Ion‐Chelating Substituted Photochromic 3,3′‐Indolospirobenzopyrans: Steric and Electronic Controlling Effects
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes、Ayse Abdullah

  DOI：10.1002/ejic.200800614

  日期：2008.11

  been realised. Additionally, the spiropyran ring-opening↔closing reactions of two skeletally identical spirobenzopyrans 4 and 5, but possessing "electronically-modifying" 5-trifluoromethyl-substitutents have been studied by 1 H NMR spectroscopy: this has enabled us to realise the additional biasing, on the ring-opening↔closing process, excerpted on these systems through both selectively placed, inductively

  已经证明了使用光致变色取代螺苯并吡喃在界面上进行 Zn 2+ 离子的光可逆传输。研究了战略性放置的空间影响 3'-methyl-3b 和 3-spirocyclohexyl-3c 组的包含，并与未取代的类似物 3a 进行比较。对螺吡喃开环↔闭环反应的显着控制，从而实现了 Zn 2+ 离子传输。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了两个骨架相同的螺苯并吡喃 4 和 5 的螺吡喃开环↔闭环反应，但具有“电子修饰”5-三氟甲基取代基：这使我们能够实现额外的偏置，在开环↔闭环过程中，通过选择性放置，在这些系统上摘录，
• Novel dimeric leuco-TAM dyes, 1,4-bis{(1E,3Z)-1,3-bis(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)propan-2-yl}benzene derivatives: Structure and spectroscopic characterization
  作者：Sam-Rok Keum、So-Young Ma、Do-Kyung Kim、Hyun-Woo Lim、Se-Jung Roh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.02.002

  日期：2012.4

  Abstract Novel dimeric leuco-triarylmethane (LTAM) dyes, 1,4-bis(1 E ,3 Z )-1,3-bis(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)propan-2-yl}benzene derivatives, as precursors of dimeric TAM + and TAM ++ dyes, were synthesized and characterized by 1D and 2D NMR experiments including DEPT, COSY, HSQC, HMBC and NOESY. Judging from the 1H NMR analysis, the dimeric LTAM molecules were suggested to have a dual-propeller

  摘要 新型二聚无色三芳基甲烷 (LTAM) 染料，1,4-双(1 E ,3 Z )-1,3-双(1,3,3-三甲基吲哚-2-亚基)丙-2-基}苯作为二聚 TAM + 和 TAM ++ 染料的前体的衍生物被合成并通过 1D 和 2D NMR 实验表征，包括 DEPT、COSY、HSQC、HMBC 和 NOESY。从 1H NMR 分析来看，二聚体 LTAM 分子被认为具有双螺旋桨形状的结构。对于制备的二聚体无色-TAM 染料，ZE / EZ 异构体是由 2-3 M 过量的 Fischer 碱和对苯二醛在无水乙醇中反应形成的唯一产物。ZE/EZ 异构体在有机溶剂中与其他非对映异构体（EE/EE 和 ZZ/ZZ）平衡。二聚体 TAM ++ 染料在有机溶剂中的紫外-可见光谱显示在近红外 (NIR) 区域 >700 nm 处有吸收带。
• Agent and method for oxidative coloring of keratin fibers
  申请人：Pasquier Cecile

  公开号：US20070067927A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The object of the present invention is a ready-to-use agent for coloring keratin fibers containing (i) at least one heterocyclic hydrazone derivative of formula (I), (ii) at least one aromatic enamine of formula (IIa) or an acid addition compound thereof (IIb) and (iii) at least one oxidant, a multicomponent kit and a method for coloring keratin fibers by use of said agent.

  本发明的对象是一种用于着色角蛋白纤维的即用剂，包含（i）至少一种式（I）的杂环腙衍生物，（ii）至少一种式（IIa）的芳香胺或其酸加合物（IIb），以及（iii）至少一种氧化剂，以及通过使用该剂着色角蛋白纤维的多组分套件和方法。

表征谱图