1,3-dimethyl-3-bromomethyloxindole | 643026-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-bromomethyloxindole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 643026-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: FACLAMYJLUWHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-bromomethyloxindole 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Carbanionic One-Carbon Ring Enlargement-Alkylation of Lactams

  摘要：

  已经研究了双环溴取代的γ-和δ-内酰胺的锂-溴交换，发现锂中间体经历了环扩展反应，最终形成异构体六元和七元内酰胺。通过与电亲体的反应，可以合成一系列功能化的喹啉酮和苯并氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42045
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylacrylamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1,3-dimethyl-3-bromomethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  The aryl radical route to oxindoles: dependence on temperature and tin hydride concentration

  摘要：

  The cyclisation of anilide 3 via an aryl radical gives both oxindole 4 and dihydroquinolone 5. The ratio of these products is shown to depend not only on the concentration of tributyltin hydride but crucially on the temperature at which the reaction is conducted. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01899-7

文献信息

• Photoexcited Nickel-Catalyzed Carbohalogenation
  作者：Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.3c05994

  日期：2024.2.2

  light-catalyzed carbohalogenation reaction is reported. A nickel catalyst and an inexpensive phosphine ligand promote the reaction of aryl iodides and aryl bromides with π systems to enable the construction of a library of halogenated heterocyclic scaffolds. Mechanistic studies provide insight regarding fundamental steps of the catalytic cycle, including the reversible C–X bond formation via deuterium labeling

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。
• Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Yang、Jin-Xing Yin、Ya Deng、Hong-Ying Tan、Yu-Heng Bai、Ya-Lin Li、Jiangwei Wen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01105

  日期：2024.5.10

  A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。