山柰酚-7-O-alpha-L-鼠李糖苷 | 20196-89-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山柰酚-7-O-alpha-L-鼠李糖苷
• 英文名称: kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside
• 英文别名: kaempferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol 7-O-rhamnoside；kaempferol 7-rhamnoside；α-rhamnoisorobin；Kaempferol-7-O-alpha-L-rhamnopyranoside；Kaempferol-7-rhamnoside；3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 20196-89-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: HQNOUCSPWAGQND-GKLNBGJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-234℃
• 沸点：
  753.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Kaempferol-7-O-rhamnoside 是从Chimonanthus nitens Oliv叶子中分离出的一种有效α-葡萄糖苷酶活性抑制剂，有潜力用于糖尿病治疗。

靶点

α-葡萄糖苷酶活性

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山柰酚-7-O-alpha-L-鼠李糖苷 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  黄柏叶中具有保肝活性的类黄酮。

  摘要：

  一个新的黄酮醇苷命名visconoside C（1），具有七个已知黄酮醇苷一起，槲皮素-3-O-β- d吡喃葡萄糖苷7-O-α-升-rhamnopyranoside（2），槲皮素-7-O-α-升-鼠李糖吡喃糖苷（3），黄芪甲素（4），山emp酚3- O-（4- O-乙酰基）-α - l-鼠李糖吡喃糖苷（5），山emp酚7- O - α - l-鼠李糖吡喃糖苷（6），山竹铁素（7）和山奈酚3- ö - β -d吡喃葡萄糖苷7- ö - α -升-rhamnopyranoside（8）通过从所述叶片各种色谱方法分离黄花草其结构经IR，UV，HR-ESI-MS和NMR（1D＆2D）阐明L.实验。通过MTT法测定使用HepG2人肝癌细胞系1的细胞毒性和保肝活性。在25μM和50μM的浓度下，1对HepG2细胞具有细胞毒性活性（与阿霉素对照相比，细胞活力分别降低至22.2和23.0％），而在100μ

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1283497
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 山柰酚-7-O-alpha-L-鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Zemplen; Gerecs, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2054,2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonol glycoside from Humulus lupulus
  作者：M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze、C. Pizza、S. Piacente

  DOI：10.1007/s10600-010-9699-x

  日期：2010.9

  spectrum (600 MHz, CD3OD, , ppm, J/Hz): 7.82 (2H, d, J = 8.8, H-2 ,6 ), 6.93 (2H, d, J = 8.8, H-3 ,5 ), 6.70 (1H, d, J = 2.1, H-8), 6.48 (1H, d, J = 2.1, H-6), 5.62 (1H, d, J = 1.6, H-1 ), 5.40 (1H, d, J = 1.6, H-1 ), 1.32 (3H, d, J = 5.8, Rha CH3), 0.90 (3H, d, J = 5.6, Rha CH3), 4.27–3.32 (8H, m, H-2 , H-3 , H-4 , H-5 , H-2 , H-3 , H-4 , H-5 ). 13C NMR spectrum (600 MHz, CD3OD, , ppm): 158.24 (C-2)

  Humulus lupulus L.，普通啤酒花（Canabaceae），是一种药用植物[1]。它的果实，即所谓的锥体，包含在各种混合物和制剂中 [2]。最近出现了关于啤酒花的抗癌 [3-5]、抗生素 [6] 和抗氧化 [7] 活性的信息。化学成分通常由精油（1-3%）、苦味化合物（和酸）、类黄酮和低聚原花青素组成 [1, 8, 9]。佐治亚州种植的啤酒花的化学性质尚未得到研究。预先将磨碎和风干的啤酒花锥脱脂并用乙醇 (80%) 提取。蒸馏掉酒精。含水残余物用CHCl 3 纯化。类黄酮用乙酸乙酯萃取。在液体界面处形成化合物1的淡黄色针状晶体。化合物 1，熔点 194–196°C（乙醇水溶液）。紫外光谱（甲醇，最大值，纳米）：265、350；+CH3COONa：265、350；+CH3COOH+H3BO3：265、350；+AlCl3：274、355；+ + HCl：267, 348。IR
• The Gastrointestinal Tract Metabolism and Pharmacological Activities of Grosvenorine, a Major and Characteristic Flavonoid in the Fruits of<i>Siraitia grosvenorii</i>
  作者：Mengyue Wang、Shihua Xing、Thithanhthuy Luu、Min Fan、Xiaobo Li

  DOI：10.1002/cbdv.201400397

  日期：2015.11

  Grosvenorine is the major flavonoid compound of the fruits of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey, a medical plant endemic to China. In the present study, for the first time, the grosvenorine metabolism in an in vitro simulated human gastrointestinal tract (including artificial gastric juice, artificial intestinal juice and intestinal flora), as well as its pharmacological activities (including

  Grosvenorine 是罗汉果（Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey）果实中的主要黄酮类化合物，这是一种中国特有的药用植物。本研究首次在体外模拟人体胃肠道（包括人工胃液、人工肠液和肠道菌群）中的罗汉素代谢及其药理活性（包括抗补体、抗菌和抗氧化）活动），进行了调查。结果表明，罗汉果被人体肠道菌群代谢；其四种代谢物通过半制备型 HPLC 分离，并通过 NMR 鉴定为山柰素、afzelin、α-鼠李糖异核素和山奈酚。进一步的药理评价表明，罗汉果具有良好的抗菌和抗氧化活性，其代谢物具有更强的活性。虽然罗夫纳林没有明显的抗补体活性，但其代谢物显示出有趣的活性。本研究表明，肠道细菌在罗汉果的胃肠道代谢中起重要作用，并显着影响其药理活性。
• Chemical Constituents of Astragalus falcatus
  作者：M. D. Alaniya、M. G. Sutiashvili、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze

  DOI：10.1007/s10600-017-2240-8

  日期：2017.11

  This produced six compounds 1 (0.1 g), 2 (0.64 g), 3 (0.05 g), 4 (0.06 g), 5 (0.035 g), and 6 (0.053 g). The last was present in significant quantities even in the aqueous part of the purified extract, from which it was isolated (0.25 g). The structures of the isolated compounds were elucidated using chemical analyses and UV, IR, and NMR spectra (1H, 13C, HSQC, COSY, HMBC). Compound 1, white crystalline

  以前，我们报道了从黄芪叶和花的 EtOH-H2O 提取物的含水部分中分离出的几种化合物。EtOH 蒸馏掉后留下的（豆科），并用 CHCl3 去除亲脂性物质 [1-4]。它们被鉴定为脂肪醇二糖醇；黄酮类化合物黄芪甲苷、烟叶黄酮、知更苷和黄豆苷AE；和 cycloartanes cyclogalegogenin 及其糖苷 cyclogaleginosides A 和 B。详细检查提取物的非极性部分以研究其他成分。在此，报道了通过处理镰刀菌的叶子和花朵（1 kg）产生的水性乙醇提取物的 提取物的化学成分。除去CHCl 3 后剩余的粘稠残余物(180g)在硅胶柱上分馏。将含有几种化合物的馏分浓缩 (2 g) 并通过在相同吸收剂的柱上重复进行再色谱分离。洗脱液是 和 –MeOH 混合物，后者的浓度逐渐增加。这产生了六种化合物 1 (0.1 g)、2 (0.64 g)、3
• Isolation, Characterization, Complete Structural Assignment, and Anticancer Activities of the Methoxylated Flavonoids from Rhamnus disperma Roots
  作者：Hamdoon A. Mohammed、Mohammed F. Abd El-Wahab、Usama Shaheen、Abd El-Salam I. Mohammed、Ashraf N. Abdalla、Ehab A. Ragab

  DOI：10.3390/molecules26195827

  日期：——

  including reversed-phase HPLC led to the isolation and purification of three O-methylated flavonoids; 5,4’-dihydroxy-3,6,7-tri-O-methyl flavone (penduletin) (1), 5,3’-dihydroxy-3,6,7,4’,5’-penta-O-methyl flavone (2), and 5-hydroxy-3,6,7,3’,4’,5’-hexa-O-methyl flavone (3) from Rhamnus disperma roots. Additionlly, four flavonoid glycosides; kampferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside (4), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside

  包括反相 HPLC 在内的不同色谱方法导致了三种O-甲基化黄酮类化合物的分离和纯化；5,4'-二羟基-3,6,7-三-O-甲基黄酮(penduletin) ( 1 ), 5,3'-二羟基-3,6,7,4',5'-五-O-甲基来自鼠李树根的黄酮 ( 2 ) 和 5-羟基-3,6,7,3',4',5'-六-O-甲基黄酮 ( 3 ) 。此外，四种黄酮苷；kampferol 7- O - α -L-rhamnopyranoside ( 4 ), isorhamnetin-3- O - β -D-glupyranoside ( 5 ), 槲皮素 7- O- α -L-rhamnopyranoside ( 6 ) 和 kampferol 3, 7-di- O - α -L-rhamnopyranoside ( 7 ) 以及苄基-O - β -D-吡喃葡萄糖苷 ( 8 ) 被成功分离。这些化合物的完整结构表征基于
• Changes in flavonoid content and tyrosinase inhibitory activity in kenaf leaf extract after far-infrared treatment
  作者：Ho Sik Rho、Soo Mi Ahn、Bum Chun Lee、Myung Kyoo Kim、Amal Kumar Ghimeray、Cheng Wu Jin、Dong Ha Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.082

  日期：2010.12

  The tyrosinase inhibitory activity of ethanolic extract of kenaf (Hibiscus cannabinus L.) leaf was evaluated before and after subjecting it to far-infrared (FIR) irradiation. The main component of the extract was analyzed as kaempferitrin (kaempferol-3,7-O-alpha-dirhamnoside). Prior to FIR irradiation, no inhibitory activity of the extract was detected in a tyrosinase assay. However, after FIR irradiation for 1 h at 60 degrees C, significant tyrosinase inhibitory activity (IC(50) = 3500 ppm) was observed in it. In HPLC analysis, derhamnosylation products (kaempferol, afzelin, and alpha-rhamnoisorobin) were detected. The inhibitory activity may be due to the existence of derhamnosylation products. This study demonstrated that FIR irradiation can be used as a convenient tool for deglycosylation of flavonoid glycoside. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.