5-(2-氟苯基)-1H-吡唑 | 149739-32-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1H-吡唑
• 中文别名: 3-(2-氟苯)-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-fluorophenyl)pyrazole；5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 149739-32-2
• 化学式: C₉H₇FN₂
• 分子量: 162.166
• InChiKey: PZNGOFHHOGORBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1H-吡唑 在 异丁醇 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟（杂）芳烃的加氢脱氟

  摘要：

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00889
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 三氟甲磺酸酐 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.47h， 生成 5-(2-氟苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过形式碳缺失将嘧啶骨架编辑为吡唑

  摘要：

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10746

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• Visible-Light Mediated Oxidative C–H/N–H Cross-Coupling between Tetrahydrofuran and Azoles Using Air
  作者：Lingling Zhang、Hong Yi、Jue Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01841

  日期：2017.10.6

  Tetrahydrofuran is a privileged structural moiety in many important organic compounds. In this work, we have developed a simple and mild catalytic oxidative amination of tetrahydrofuran mediated by visible-light catalysis. The C(sp3)-H bond of tetrahydrofuran was activated using molecular oxygen as a benign oxidant. Besides, a variety of azoles could be tolerated, providing a green route for N-substituted

  四氢呋喃是许多重要有机化合物中的特权结构部分。在这项工作中，我们开发了由可见光催化介导的四氢呋喃的简单温和催化氧化胺化反应。使用分子氧作为良性氧化剂激活四氢呋喃的C（sp3）-H键。此外，可以耐受多种吡咯，为N-取代的吡咯提供了绿色的途径。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM<br/>[FR] COMPOSÉS QUI MODULENT LE CALCIUM INTRACELLULAIRE
  申请人：CALCIMEDICA INC

  公开号：WO2014059333A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] PYRAZOLE- AND INDAZOLE-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION PYRAZOLE ET INDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149658A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是与ghrelin O-acyl转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Functionalised Pyrazoles through a Facile One-Pot Procedure from N-Tosyl-N-propargyl-hydrazine and Aryl Iodides or Vinyl Triflates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Carangio

  DOI：10.1055/s-1997-936

  日期：1997.8

  Functionalised pyrazoles have been prepared in good overall yield through a facile one-pot procedure. The synthesis includes the palladium-catalysed coupling of the readily available N-tosyl-N-propargylhydrazine with aryl iodides or vinyl triflates, the palladium-catalysed annulation of the resulting N-tosyl-N-(1-aryl/vinyl-1-propyn-3-yl)hydrazine and exposure of the reaction mixture arising from the annulation step to KOBut.

  通过简便的一锅法制备出了功能化吡唑，总体收率很高。合成过程包括钯催化现成的 N-对甲苯磺酰基-N-丙炔基肼与芳基碘化物或乙烯基三酸盐的偶联，钯催化生成的 N-对甲苯磺酰基-N-（1-芳基/乙烯基-1-丙炔-3-基）肼的环化，以及将环化步骤产生的反应混合物暴露于 KOBut。