1-methyl-5-(2-fluorophenyl)pyrazole | 924287-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(2-fluorophenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole；5-(2-fluorophenyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 924287-91-2
• 化学式: C₁₀H₉FN₂
• 分子量: 176.193
• InChiKey: JHUVFIQFKJDLPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1-methylpyrazole 、 1-methyl-5-(2-fluorophenyl)pyrazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-bromo-3-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16392

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 5-(2-氟苯基)-1H-吡唑 在 homo sapiens nicotinamide N-methyltransferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1-methylpyrazole 、 1-methyl-5-(2-fluorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  工程酶使吡唑与简单的卤代烷烃选择性进行N烷基化

  摘要：

  吡唑的选择性烷基化可以解决化学方面的挑战，并简化重要分子的合成。在这里，我们报告了通过环状双酶级联反应控制的吡唑烷基化反应。在这种酶体系，混杂酶使用卤代烷作为前体，以产生共同共底物S-腺苷的非天然类似物升蛋氨酸。第二种工程酶将高选择性C-N键形成的烷基转移至吡唑底物。共基质被回收并且仅以催化量使用。关键是一种计算酶库设计工具，该工具可在一次诱变和筛选过程中将混杂的甲基转移酶转化为吡唑烷基化酶的小型酶家族。使用该酶体系，吡唑烷基化（甲基化，乙基化，丙基化）实现了空前的区域选择性（> 99％），区域发散，并且在制备规模的第一个实例中。

  DOI：

  10.1002/anie.202014239

文献信息

• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US20070185175A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A compound of Formula (I) or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein A is independently selected from: further wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and W are as described herein. Also disclosed is a compound of Formula (II) or an enantiomer, diastereomer, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of G, X and Y are independently CH or N, wherein at each occurrence at least one of G, X or Y is N and the other two of G, X or Y are CH; and B is independently selected from: further wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and Z are as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and Formula (II), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式（I）的化合物或其对映体，非对映异构体或其药学上可接受的盐，其中A是独立选择的，包括：进一步，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和W如此描述。还公开了公式（II）的化合物或其对映体，非对映异构体或其药学上可接受的盐，其中G、X和Y中的每一个都是独立选择的CH或N，在每次出现时，至少有一个G、X或Y是N，而G、X或Y的另外两个是CH；B是独立选择的，包括：进一步，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9和Z如此描述。还公开了包含公式（I）和公式（II）的化合物的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• BENZOTHIAZOLE AND AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US20090118272A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of Formula (I) an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein A is independently selected from: further wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and W are as described herein. Also disclosed is a compound of Formula (II) an enantiomer, diastereomer, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of G, X and Y are independently CH or N, wherein at each occurrence at least one of G, X or Y is N and the other two of G, X or Y are CH; and B is independently selected from: further wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and Z are as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and Formula (II), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式（I）的化合物，其对映异构体、顺反异构体或其药学上可接受的盐，其中A是独立选择的，包括：进一步，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和W如此描述。还披露了公式（II）的化合物，其对映异构体、顺反异构体或其药学上可接受的盐，其中G、X和Y中的每个都是独立选择的CH或N，其中在每次出现时，至少有一个G、X或Y是N，而另外两个G、X或Y是CH；B是独立选择的，包括：进一步，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9和Z如此描述。还披露了包含公式（I）和公式（II）的化合物的制药组合物，以及治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• Benzothiazole compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2266981A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound of Formula (I) or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein A is independently selected from: further wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and W are as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I), and the use of said compounds for treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  式 (I) 的化合物 或 其对映体、非对映体或药学上可接受的盐，其中 A 独立选自 进一步 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 W 如本文所述。 还公开了含有式（I）化合物的药物组合物，以及所述化合物用于治疗与 p38 激酶活性相关的病症的用途。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2429993B1

  公开（公告）日：2015-01-21