4-(2-fluorophenyl)pyrimidine | 1235649-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)pyrimidine
• CAS: 1235649-95-2
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: PMTPWTRWQUAJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)pyrimidine 在 三氟甲磺酸酐 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55 %的产率得到5-(2-氟苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过形式碳缺失将嘧啶骨架编辑为吡唑

  摘要：

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10746
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 triformylaminomethane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以56%的产率得到4-(2-fluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下吡咯并[1,2-c]嘧啶库的快速绿色单罐多组分合成。

  摘要：

  一种简单，清洁，快速的一锅三组分微波辅助合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物，其由各种取代的嘧啶，2-溴苯乙酮和不对称的电子缺陷炔烃在1,2-环氧丁烷中起作用既有用作溶剂也有除酸剂的报道。这种一锅三组分的合成方法意味着反应时间短，同时具有很高的成本效益和环境友好性。

  DOI：

  10.2174/13862073113169990050

文献信息

• Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of sodium pyrimidinecarboxylates with (hetero)aryl bromides
  作者：Shengqiang Wang、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.086

  日期：2017.7

  synthesis of functionalized 4- or 5-(hetero)arylpyrimidines via decarboxylative cross-coupling reaction from readily available pyrimidine-4- and pyrimidine-5-carboxylates was described. In the presence of dual-catalyst system of Pd(PPh3)4/Cu2O, the reaction proceeds smoothly, tolerates a variety of functional groups, and provides easy access to the synthesis of different (hetero)arylpyrimidines compounds.

  描述了一种直接的方法，用于从容易获得的嘧啶-4-和嘧啶-5-羧酸酯上通过脱羧交叉偶联反应合成官能化的4-或5-（杂）芳基嘧啶。在Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系存在下，反应平稳进行，可以耐受各种官能团，并易于合成不同的（杂）芳基嘧啶化合物。
• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• Fast and Green One-Pot Multicomponent Synthesis of a Library of Pyrrolo[1,2-c] Pyrimidines Under Microwave Irradiation
  作者：Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Liliana Cristian、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.2174/13862073113169990050

  日期：2013.11

  clean and rapid one-pot three component, microwave-assisted synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivatives starting from various substituted pyrimidines, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical, electron deficient alkynes in 1,2-epoxybutane which acts both as solvent and acid scavenger is reported. This one-pot three component synthesis implies short reaction times being at the same time highly cost-effective

  一种简单，清洁，快速的一锅三组分微波辅助合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物，其由各种取代的嘧啶，2-溴苯乙酮和不对称的电子缺陷炔烃在1,2-环氧丁烷中起作用既有用作溶剂也有除酸剂的报道。这种一锅三组分的合成方法意味着反应时间短，同时具有很高的成本效益和环境友好性。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs