sodium (E,E)-hexa-2,4-dienoate | 7757-81-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium (E,E)-hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: 2,4-hexanedienoic acid sodium salt；Natrium-hexadien-(2,4)-oat；2,4-Hexadienoic acid, sodium salt, (2E,4E)-；sodium;hexa-2,4-dienoate
• CAS: 7757-81-5
• 化学式: C₆H₇O₂*Na
• 分子量: 134.11
• InChiKey: LROWVYNUWKVTCU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• LogP：
  1.347 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

性状

山梨酸钠为白色结晶或结晶性粉末，易溶于水。

用途

作为防腐剂和抗氧化剂，山梨酸钠具有较高的抗菌性能，对细菌、霉菌、酵母菌均有抑制作用，尤其在防霉方面效果良好。它被广泛应用于食品、饮料、化妆品及医药领域，因其安全性好、防腐性能高效而受到青睐，并且副作用比苯甲酸少，因此常用来替代有毒的添加剂如苯甲酸钠。

然而，尽管山梨酸（包括山梨酸钠和山梨酸钾）作为防腐剂在国内外大量使用中未发现对人体不利或中毒现象，但在动物实验中显示某些防腐剂可能具有致癌性。例如，用作罐头食品防腐剂的山梨酸与纤维肉瘤的形成可能存在关联。

化学性质

白色结晶或结晶性粉末，易溶于水。

用途

EEC（欧洲经济共同体）批准其用于冷冻比萨饼、人造奶油、干酪和杏干等产品中作为防腐剂使用。

生产方法

山梨酸钠是由山梨酸与钠碱中和而成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 在 cobalt(II) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium (E,E)-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of unsaturated carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  EP1201637B1

文献信息

• Investigations on the catalytic carboxylation of olefins with CO₂ towards α,β-unsaturated carboxylic acid salts: characterization of intermediates and ligands as well as substrate effects
  作者：Ivana Jevtovikj、Simone Manzini、Matthias Hanauer、Frank Rominger、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/c5dt01040c

  日期：——

  salts and a detailed investigation on the critical steps in the catalysis are reported. The influence of two chelating phosphine ligands and several olefins on the elemental steps of the catalysis is shown. The work focusses on the formation of intermediate olefin complexes, lactone formation and base induced elimination of the lactone. The direct carboxylation of olefins is possible using nickel catalysts

  报道了乙烯以外的烯烃向α，β-不饱和羧酸盐的羧化以及对催化关键步骤的详细研究。显示了两种螯合膦配体和几种烯烃对催化元素步骤的影响。这项工作集中在中间烯烃配合物的形成，内酯的形成和碱引起的内酯的消除上。使用镍催化剂可以使烯烃直接羧化，这开辟了一条通往所需α，β-不饱和羧酸盐的新途径。该反应对1,3-二烯特别有效，并通过烯丙基羧酸盐的形成。在这种情况下，形成这种烯丙基型内酯复合物的能力似乎是向满意的营业额迈出的最具挑战性的一步。